Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde eine wasserbasierte Festphasen-Peptidsynthese (ASPPS) entwickelt, die auf einer originären wasserverträglichen Schutzgruppenstrategie basiert. Die in dieser Arbeit entwickelte Smoc-Schutzgruppe, kombiniert das Fluorenylsystem mit geladenen Sulfonsäuregruppen und verfügt somit über eine hohe Wasserlöslichkeit und intrinsische Fluoreszenzeigenschaften. Die Durchführbarkeit und der Anwendungsbereich dieses Ansatzes wurden anhand der Synthese von 22 biologisch aktiven Peptiden demonstriert. Um Zugang zur wässrigen Peptidsynthese zu erhalten, wurde die Kopplungseffizienz in wässrigen Systemen mit entsprechenden Nα-Smoc-Aminosäuren und mit verschiedenen Aktivierungsreagenzien untersucht. Es wurden mehrere wasserverträgliche Aktivierungsreagenzien identifiziert, wobei EDC-HCl, Oxima und HOPO die effizientesten waren. Die Experimente zeigten, dass, obwohl die Kopplung von Aminosäuren in reinem Wasser eine angemessene Ausbeute und Reinheit der Peptide ergab, die Zugabe von organischen Co Lösungsmitteln die Kopplungseffizienz signifikant verbesserte. Zusätzliche Studien zur enantiomere Zusammensetzung zeigten keine erhöhte Racemisierung während des ASPPS-Prozesses. Die ionischen Eigenschaften der Smoc-Schutzgruppe führten zu einem eleganten Ansatz, der eine zuverlässige Reinigung von synthetischen Peptiden ermöglicht. Zu diesem Zweck sind alle Nebenprodukte, die bei unvollständigen Kupplungen entstehen, mit geladenen Sulfotags markiert und können durch Ionenaustauschchromatographie nach der Abspaltung von der festen Phase leicht entfernt werden. Unsere Studien zeigten, dass diese Methode auch auf andere Festphasen-basierte Peptidsynthesestrategien angewendet werden kann. Diese Methode ermöglicht die Anpassung der Aufreinigungsstrategie an den gewünschten Peptidreinheitsgrad und kann auch zur Reinigung des Abwassers eingesetzt werden.