Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie

Heyl, Dirk Bodo (2017)
Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie.
Technische Universität Darmstadt
Ph.D. Thesis, Primary publication

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Item Type:

Ph.D. Thesis

Type of entry:

Primary publication

Title:

Synthese sphärischer Glycocluster mit kubischer Symmetrie

Language:

German

Referees:

Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter ; Kolmar, Prof. Dr. Harald

Date:

2017

Place of Publication:

Darmstadt

Date of oral examination:

29 May 2017

Abstract:

Kubisch-oktamere Silsesquioxane (“cube-octameric silsesquioxanes“, COSS) sind anorganisch-organische Hybridnanomoleküle mit einem würfelförmigen Si8O12-Kern und 8 organischen Gruppen, die ausgehend von den Silizium-Eckatomen in sämtliche Oktanten des kartesischen Raumes streben. Ausgehend von einem COSS mit 8 Azidgruppen wurden Glycocluster synthetisiert, die 8 bzw. 16 Kohlenhydrateinheiten auf ihrer Oberfläche präsentieren. Zum Aufbau der Glycocluster wurde die Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) sowie Reaktionsfolgen von thermischer Azid-Alkin-Cycloaddition und CuAAC bzw. thermischer Azid-Alkin-Cycloaddition und radikalischer Thiol-En-Reaktion eingesetzt. Weiterhin wurde eine breit einsetzbare Direktsynthese für Acetylendicarboxamide entwickelt und mit dieser Methode eine Vielzahl von Acetylendicarboxamiden hergestellt. Das Reaktionsverhalten von Acetylendicarboxamiden in thermischen Cycloadditionen (Diels-Alder Reaktionen, dipolare Cycloadditionen) und Thiol-Michael-Additionen sowie die daraus resultierenden Anwendungsmöglichkeiten als Dendrimerbausteine, AB2-Bausteine, orthogonale AB2-Bausteine und als Reagenzien zur Proteinkonjugation wurden untersucht.

Alternative Abstract:

Alternative Abstract

Language

Cube-octameric silsesquioxanes (COSS) are inorganic-organic hybrid nanomolecules with a cubic silica-like core decorated with an organic group at each silicon apex. An octaazide functionalized COSS was decorated with carbohydrates resulting in glycoclusters bearing 8 respectively 16 carbohydrate units at their surface. Reactions to build up these glycoclusters were the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as well as reaction sequences consisting of thermal azide-alkyne cycloaddition with CuAAC and thermal azide-alkyne cycloaddition with radical thiol-en reaction, respectively. Furthermore, a broadly applicable facile direct synthesis of acetylenedicarboxamides was developed, and numerous acetylenedicarboxamides were synthesized. The reaction behaviour of acetylenedicarboxamides in thermal cycloadditions (Diels-Alder reaction, dipolar cycloaddition) and thiol-Michael additions were investigated, as well as their possible applications as dendrimer building blocks, AB2-building blocks, orthogonal AB2-building blocks and suitability as reagents for protein conjugation.

English

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-66425

Classification DDC:

500 Science and mathematics > 540 Chemistry

Divisions:

07 Department of Chemistry
07 Department of Chemistry > Clemens-Schöpf-Institut > Organ Chemistry

Date Deposited:

20 Jul 2017 13:32

Last Modified:

09 Jul 2020 01:47

URI: