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Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen

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Wagner, Eva :
Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis] , (2001)

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    Abstract

    Viele Naturstoffe weisen einen pyranoiden a,b-ungesättigten Lacton-Ring als herausragendes Strukturelement auf. Die meisten dieser sogenannten Enlactone zeigen interessante biologische Eigenschaften. Leider lassen sich fast alle dieser Verbindungen nur mit geringen Mengen aus den entsprechenden natürlichen Quellen (wie z.B. Pflanzen oder Pilzen) isolieren. Sie sind deshalb attraktive Zielmoleküle für die Laborsynthese, die es möglicht macht größere Substanzmengen z.B. für pharmakologische Tests zur Verfügung zu stellen. Die vorliegende Arbeit beschreibt eine effiziente Synthese von 5,6-substituierten Enlactonen ausgehend von (R,R)-Tartrat als gut zugängliche chirale Quelle. Zunächst wurde eine Lacton-Ring Komponente aufgebaut. Diese Komponente konnte als Aldehyd funktionalisiert in Wittig-Reaktionen erfolgreich mit verschiedenen Seitenketten-Einheiten zu diversen Enlactonen umgesetzt werden. Durch Umsetzung mit anderen Seitenketten-Einheiten können durch die hier erarbeitete Sequenz eine Vielzahl von 5,6-substituierten Enlactonen in nur 9 bis 10 Stufen denkbar einfach synthetisiert werden.

    Item Type: Ph.D. Thesis
    Erschienen: 2001
    Creators: Wagner, Eva
    Title of the item: Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen
    Language of the item: Deutsch
    Uncontrolled Keywords: Naturstoffe, Enlactone, enantioreine Synthese, Weinsäurediethylester
    Keywords/Subjects (SWD): Wittig-Reaktion, Naturstoff, Schutzgruppe
    Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikation (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
    Division(s): Fachbereich Chemie
    Date Deposited: 17 Oct 2008 11:20
    Last Modified: 05 May 2011 18:58
    Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000111
    URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-1110
    Lizenz (Kurzform): Einfaches Publikationsrecht für die ULB Darmstadt
    Referees: Lichtenthaler, Prof.Dr.Dr.h.c. Frieder W.and Lindner, Prof.Dr. H.J.
    Date of refereeing/review / Verteidigung / mdl. Prüfung: 0013
    Title (translated) (übersetzt):
    Title (translated)Language of translated title
    Synthesis of naturally occuring enlactones starting from easily available chiral eductsEnglish
    Keywords:
    KeywordsLanguage
    Naturstoffe, Enlactone, enantioreine Synthese, WeinsäurediethylesterDeutsch
    Abstract (translated):
    Abstract (translated)Language of translated abstract
    This thesis describes an efficient synthesis of 5,6-substituted enlactones starting from (R,R)-tartaric acid as an easy available chiral source. First a lactone-ring compound was synthesised. Wittig reaction of this lactone-compound in form of its aldehyde with various side chain compounds afforded readily the desired enlactones. By using different side chain compounds the described sequence allows now the synthesis of a wide variety of 5,6-substituted enlactones in only 9 to 10 steps.English
    URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/111
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