Zur Kenntnis der Azulene, XIV. Darstellung substituierter Glutacondialdehyd-Derivate und ihre Überführung in Azulene

Die drei Picoline sowie 3-Chlor-pyridin reagieren mit Bromcyan in Gegenwart aromatischer Amine unter Ringaufspaltung. 3-Methyl- und 3-Chlor-pyridin liefern dabei mit N-Methyl-anilin offenkettige Cyanamid-Derivate. Einige in 4- bzw. in 2- und 4-Stellung substituierte Pyrylium-Salze lassen sich mit aromatischen Aminen ebenfalls in Glutacondialdehyd-Derivate überführen. Ferner wird die Darstellung von ω-Amino-pentadienalen aus dem Vilsmeier-Komplex und α.β-ungesättigten Carbonylverbindungen beschrieben. Die Kondensation der neuen substituierten Glutacondialdehyd-Derivate mit Cyclopentadien führt zu im 7-Ring substituierten Azulenen.