Zur Kenntnis der Azulene, IV: Azulen-aldehyde und -ketone

Azulen-aldehyde-(1 bzw. 3) und-ketone-(1 bzw. 3) lassen sich nach dem Vilsmeier-Verfahren in einfacher Weise darstellen. In ihrer Reaktionsfähigkeit stehen die so erhaltenen Azulenaldehyde zwischen den aromatischen Aldehyden und den Carbonylverbindungen anderer quasi-aromatischer Systeme. Es wird die Kondensation der Aldehyde mit CH-aciden Verbindungen sowie ihre Reduktion zu den entsprechenden Carbinolen und den 1- bzw. 3-Methyl-azulenen beschrieben. Die ausgeprägte Basizität der Aldehyde erlaubt die Darstellung von Salzen. Das spektroskopische Verhalten der neuen Azulenderivate wird diskutiert.