Einfache Ringerweiterung des Azulens zum Cyclopentacyclononen-System durch dipolare Cycloaddition

Das Cyclopentacyclononen-Derivat (3), die erste Verbindung mit diesem Ringsystem und zugleich das erste stabile Cyclononatetraen ohne anellierten Benzolring, wurde aus dem „Ethano-azulen”︁ (1) synthetisiert. Dieser Erfolg ist der Beobachtung zu verdanken, daß Azulen leicht mit dem Inamin (2) reagiert, und zwar zum Tricyclus (4). 4, 6, 8-Trimethylazulen ergibt zwar das gewünschte Ringsystem (5), doch schnürt es sich sofort ab. Die Klammern in (1) verhindert diese Reaktion.