Festphasengebundene chirale Hydrazine als Auxiliare in der Asymmetrischen Synthese

Die Festphasensynthese ist mittlerweile aus der organischen Chemie nicht mehr wegzudenken. Ein Grund dafür ist die Verwendung beim Aufbau von Substanzbibliotheken im Rahmen der kombinatorischen Chemie. Daneben haben sich polymergebundene Reagenzien durch ihre leichte Abtrennung bei organischen Synthesen bewährt. Speziell das Gebiet der polymergebundenen chiralen Auxiliare fand dagegen bisher kaum Beachtung, obwohl diese Auxiliare zu asymmetrischen Synthesen führen, die sich durch leichtes Recycling des Hilfsreagenzes auszeichnen. In der vorliegenden Arbeit wurden chirale Hydrazine als Analogons zum Enders Reagenz SAMP / RAMP am Merrifield-Harz aufgebaut. Diese konnten sowohl erfolgreich in der asymmetrischen α-Alkylierung von Hydrazonen als auch in der asymmetrischen 1,2-Addition an die CN-Doppelbindung eingesetzt werden.

Organic chemistry without solid-phase synthesis nowadays would not be imaginable. One reason therefore, is it application in formation of substance libraries within the scope of combinatorial chemistry. Additionally, polymer-supported reagents proved to be useful in organic synthesis due to their easy separation. However, specially the area of polymer-supported chiral auxiliaries has hardly been noticed yet, although these auxiliaries lead to asymmetric synthesis, which are distinguished by easy recycling of the reagents. In this work chiral hydrazines have been built up on Merrifield resin as analogues to the Enders reagent SAMP / RAMP. These could not only be applied successfully to the asymmetric α-alkylation of hydrazones but also to the asymmetric 1,2-addition of the CN-double bond.