Helikal chirale Polyacetylene in der Katalyse und Analytik

In dieser Arbeit wird die Eignung funktionalisierter, helikal chiraler Polyacetylene als Rückgrat für Organokatalysatoren untersucht. Dazu wurden Copolymere aus einem Thioharnstoff basierten Monomer und einem chiralen Valin-basiertem Phenylacetylen Monomer synthetisiert. Das neuartige Monomer zeigte die gewünschte Aktivität, allerdings war das erhaltene Copolymer katalytisch nicht aktiv. Daneben wurden lyotrop flüssigkristalliner Phasen auf Basis der einhändig helikalen Polyacetylene gebildet und als Orientierungsmedium für die Bestimmung residual dipolarer Kopplungen erfolgreich eingesetzt. Die aus den helikal chiralen Polyacetylenen erhaltenen lyotrop flüssigkrisallinen Phasen zeigten dabei im Vergleich mit den bisher bekannten Orientierungsmedien ein herausragendes enantiodifferenzierendes Verhalten.

In this study the suitability of functionalized helically chiral polyacetylenes as the backbone for organocatalysts is investigated. These phenylacetylene copolymers were synthesized from a thiourea based monomer and a chiral valine-based monomer. The novel monomer showed the desired activity, but the resulting copolymer was not catalytically active. In addition, lyotropic liquid crystalline phases based one handed helical chiral polyphenyl acetylenes have been formed and successfully used as a alingment medium for the determination of residual dipolar couplings. The data obtained from the chiral polyacetylenes helikal lyotropic phases flüssigkrisallinen showed in comparison with the known alignment media a high degree of enantiodifferenting.