Synthese und Evaluation neuer biogener Stabilisatoren für Polypropylen

Angesichts der wachsenden Bedeutung nachhaltiger Materialien und der begrenzten Verfügbarkeit fossiler Ressourcen untersucht diese Arbeit die Entwicklung und Evaluierung biobasierter Stabilisatoren für Polypropylen. Der Schwerpunkt lag auf der Synthese neuartiger, biotechnologisch zugänglicher Phenolsäure-Derivate sowie der Analyse ihrer Struktur-Eigenschafts-Beziehungen hinsichtlich Verarbeitungs- und Langzeitstabilisierung.

Durch systematische Modifikation von 4-Hydroxybenzoesäure, 4-Hydroxyzimtsäure und 3-(4-Hydroxyphenyl)propionsäure wurden verschiedene Ester, ein Amid und ein Imin synthetisiert und hinsichtlich ihrer thermischen Stabilität sowie antioxidativen Wirkung charakterisiert. Die Ergebnisse zeigen, dass insbesondere hydroxylierte Cinnamate und Phenylpropionate eine hohe Effizienz in der Verarbeitungsstabilisierung von Polypropylen aufweisen. DFT-Berechnungen lieferten dabei grundlegende Erkenntnisse über die zugrunde liegenden Stabilisierungseffekte, wobei sich eine Rangfolge der Stabilisatoreffizienz ergab: Phenylpropionate > Cinnamate > Benzoate. Zudem wurde ein weitgehend biobasiertes Phosphit als sekundäres Antioxidans untersucht. Die Kombination dieses Phosphits mit biobasierten Phenolen zeigte eine synergistische Wirkung, die insbesondere die Langzeitwärmestabilisierung erheblich verbesserte und industriellen Benchmarks mit tert-Butylsubstituenten sogar überlegen war.

Die gewonnenen Erkenntnisse tragen zur Entwicklung nachhaltigerer polymerer Materialien bei und können zukünftig insbesondere für Anwendungen in Lebensmittelverpackungen und Kreislaufwirtschaftskonzepten weiter erforscht werden. Die Kombination biobasierter Antioxidantien mit Phosphiten stellt einen vielversprechenden Ansatz zur Optimierung der Stabilisierungsleistung dar.

In view of the growing importance of sustainable materials and the limited availability of fossil resources, this work investigates the development and evaluation of bio-based stabilizers for polypropylene. The focus was on the synthesis of novel, biotechnologically accessible phenolic acid derivatives and the analysis of their structure-property relationships with regard to processing and long-term stabilization.

By systematic modification of 4-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxycinnamic acid and 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, various esters, an amide and an imine were synthesized and characterized with regard to their thermal stability and antioxidant effect. The results show that hydroxylated cinnamates and phenylpropionates in particular exhibit high efficiency in the processing stabilization of polypropylene. DFT calculations provided fundamental insights into the underlying stabilization effects, resulting in a ranking of stabilizer efficiency: phenylpropionates > cinnamates > benzoates. In addition, a largely bio-based phosphite was investigated as a secondary antioxidant. The combination of this phosphite with bio-based phenols showed a synergistic effect that significantly improved long-term heat stabilization in particular and was even superior to industrial benchmarks with tert-butyl substituents.

The knowledge gained contributes to the development of more sustainable polymeric materials and can be further researched in the future, especially for applications in food packaging and circular economy concepts. The combination of bio-based antioxidants with phosphites represents a promising approach to optimizing stabilization performance.