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Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen

Wombacher, Tobias Robert (2018)
Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen.
Technische Universität
Ph.D. Thesis, Primary publication

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Item Type: Ph.D. Thesis
Type of entry: Primary publication
Title: Synthese, Strukturaufklärung und elektronische Eigenschaften von 5,6:11,12-Di-o-phenylentetracen sowie dessen Koordinationsverhalten gegenüber Alkalimetallen
Language: German
Referees: Schneider, Prof. Dr. Jörg J. ; Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter ; Petrukhina, Prof. Dr. Marina
Date: 10 July 2018
Place of Publication: Darmstadt
Date of oral examination: 25 June 2018
Abstract:

Die in weiten Teilen kumulativ aufgebaute Arbeit behandelt die Synthese von 5,6;11,12-Di-ortho-phenlyentetracen (DOPT) unter Reevaluierung historischer Synthesestrategien aus dessen Vorläuferverbindung Pseudorubren. Auf Basis der neuartigen Synthesestrategie konnte DOPT erstmals als organischer Halbleiter im Rahmen eines organischen Feldeffekttransistoraufbaus auf seine elektronischen Eigenschaften hin untersucht werden. Koordinationsverbindungen mit Rubidium und Cäsium sowie die nackten Aromaten-Anionen von DOPT mit Lithium, Natrium und Kalium in unterschiedlichen Polyether-Hüllen schließen sich an. Darüber hinaus wird das erste Silber-(I)-Salz Addukt der DOPT-Vorstufe Pseudorubren beschrieben zusammen mit weiteren Silber-(I)-Koordinationsverbindungen der cyclopenta-kondensierten Aromaten Truxen und Fluoren.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage

The work falls into catergories of organic and metal organic synthesis as well as into analysis of the electronic properties and application of the aromatic title compound 5,6:11,12-di-o-phenylenetetracene (DOPT) 1. The presented gram scale route to DOPT via its direct precursor molecule pseudorubrene 2 allows for the first time the investigation of their hitherto unknown reaction behavior. Pseudorubrene was converted into its Ag(I) salt together with fluorene and truxene. Moreover, DOPT was reduced with the entire alkaline metal series (Li, Na, K, Rb and Cs) as its respective solvent-shared and solvent-separated molecular ions. The rubidium and cesium complexes represent the first reported metal organic coordination compounds of DOPT, whereas isolation of the naked compounds of DOPT allowed for the first time an electronically uninfluenced view on the local electron distribution in isolated charged aromatic hydrocarbon species in the crystalline state.

English
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-75679
Classification DDC: 500 Science and mathematics > 540 Chemistry
Divisions: 07 Department of Chemistry
Date Deposited: 15 Aug 2018 09:36
Last Modified: 09 Jul 2020 02:09
URI: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/7567
PPN: 43495327X
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