In den letzten Jahren konzentrieren sich viele Bereiche der chemischen Industrie auf die Biokatalyse, um die intrinsischen Vorteile enzymkatalysierter Synthesen auszunutzen. Der Ersatz klassischer Reaktionen durch Einzelreaktion mit Enzymen oder sogar durch enzymatische Kaskaden erlaubt oft eine erhöhte Stereoselektivität in der Reaktion und mildere Prozessbedingungen. Das Konzept einer Mehr-Enzym-Kaskadenreaktion zur Synthese von Filberton wird in dieser Arbeit untersucht. Filberton (5-Methyl-2-hepten-4-on, 1) ist der Hauptgeschmackstoff der Haselnuss. 1 führt zu einem weichen, butterartigen Geschmacksempfinden; seine Nachweisgrenze liegt bei 5·10-6 ppm. Interessanterweise ist Filberton, das aus prozessierten Haselnüssen isoliert wird, nicht enantiomerenrein, sondern weist je nach Quelle einen unterschiedlichen Überschuss des (S)-Enantiomers auf. Die Enantiomerenzusammensetzung von natürlichem Filberton variiert je nach Herkunft der Nuss, den Extraktionsbedingungen sowie der thermischen Behandlung (roh oder geröstet). Um unabhängig von saisonaler Verfügbarkeit, den Haselnussproduzenten und den damit verbundenen wirtschaftlichen Herausforderungen zu werden, ist der synthetische Zugang zu Filberton industriell hochinteressant. Die erste chemische Synthese von Filberton wurde bereits in den 1930er Jahren etabliert. Eine neuere Anwendung der Firma Symrise zeigt die Synthese von 1 auf eine nachhaltigere Weise, da umweltfreundliche Methoden und auch weniger toxische Chemikalien verwendet werden und weniger Abfall produziert wird. Obwohl 1 aus diesem neuartigen Verfahren noch nicht alle Anforderungen erfüllt, um in der EU als „natürlich“ beworben zu werden, unterstreichen diese jüngsten Aktivitäten die Nachfrage nach natürlichem Filberton in der Aromaindustrie. In dieser Arbeit wird ein Konzept vorgeschlagen zur Synthese des Filbertonvorläufers 3- Hydroxy-5-methylheptan-4-on (6) aus einfachen Vorstufen, nämlich 3-Methyl-2- oxopentansäure (5a) und α-Ketobutyrat (4a) (Scheme 4). Der Einsatz von Aminosäuren als Ausgangsmaterial und die Verwendung von Enzymkatalysatoren könnte die nachhaltige Produktion von natürlichem Filberton in einer solchen Mehr-Enzym-Kaskade ermöglichen. Der herausforderndste Schritt in dieser Reaktionskaskade ist die C-C-Kopplung zur Bildung der C7-Verbindung (6). Er konnte im Rahmen dieser Arbeit erstmals gezeigt werden. Daher ist der Schlüsselschritt der Kaskade eine regioselektive Transketolase-katalysierte CC-Verknüpfung, bei der zwei unterschiedliche Carbonylverbindungen als Ausgangsstoffe verwendet werden. Dieser Schritt wird mittels einer Transketolase-Variante durchgeführt, die aus Geobacillus stearothermophilus stammt. Darüber hinaus wurden verschiedene analytische Techniken eingesetzt, um neuartige Transketolase-Produkte der enzymatischen C-C-Verknüpfung zu identifizieren. Alle an der Kaskade beteiligten Enzyme wurden sowohl einzeln als auch in der Ein-TopfReaktion charakterisiert. Mittels Proteinkristallographie von Transketolasevarianten wurde ein vertieftes Verständnis der Funktion dieses Biokatalysators erhalten. So konnten Ansätze für weiteres protein engineering mittels ortsgerichteter Mutagenese oder auch gelenkter Evolution gewonnen werden.