Ein vielversprechender Ansatz zur Synthese von Peptidmimetika ist das Konzept der Präsentation pharmakophorer Gruppen am Ketidrückgrat. Dafür ist eine iterative asymmetrische Aldoladdition am polymeren Träger zur kombinatorischen Synthese der Ketide gewünscht. Durch geeignete Reaktionsbedingungen unter Verwendung chiraler Auxiliare ist die Kontrolle sowohl der relativen als auch der absoluten Konfiguration an den bei der Reaktion gebildeten stereogenen Zentren möglich. Die Verwendung chiraler 1,2-N-O-Heterocyclen als Auxiliare in der Aldoladdition eröffnet die Möglichkeit der Erzeugung des für die nächste Aldoladdition notwendigen Aldehyds in einem Schritt. In dieser Arbeit wurden die Synthesen neuer mono- und bicyclischer Isoxazolidine und Oxazinane als Vertreter dieser Stoffklasse entwickelt und durchgeführt. Die Eignung der dadurch erhaltenen 1,2-N-O-Heterocyclen als Auxiliare in der asymmetrischen Aldoladdition wurde anhand der Reaktionen ihrer auf Bor, Lithium und Titan basierenden Enolate untersucht. Durch diese Untersuchungen wurde einerseits das Wissen um die Synthesemöglichkeiten für chirale 1,2-N-O-Heterocyclen erweitert; andererseits wurden strukturbasierte Beschränkungen sowie erzielbare simple und induzierte Diastereoselektivitäten bei der in der Literatur kaum bekannten Aldoladdition von Vertretern dieser Substanzklasse ermittelt.