Depressive Erkrankungen werden, laut einer WHO-Studie, bis zum Jahr 2020 den zweiten Platz unter den Krankheiten, welche die Lebensqualität beeinflussen einnehmen. Das von Merck KGaA, Darmstadt als Antidepressivum entwickelte Vilazodone besitzt einen dualen Wirkmechanismus und wird gegenwärtig von dem amerikanischen Pharmacogenomics-Unternehmen Genaissance in die klinische Phase III geführt. Der SSRI und 5-HT1A-Agonist hat mit seinen subnanomolaren IC50-Konzentrationen die Voraussetzungen ein erfolgreicher Wirkstoff gegen Depressionen zu werden. Für eine erfolgreiche Zulassung als Medikament ist es unumgänglich auch die Metaboliten von Vilazodone pharmakologisch und toxikologisch zu untersuchen. Bis zum Beginn der vorliegenden Dissertation war die Synthese der beiden Hauptmetaboliten nicht gelungen. Ziel der Arbeit war es, die für den Aufbau der Metabolite von Vilazodone benötigten neuartigen C3-funktionalisierten 6-Hydroxy- sowie 4-Hydroxyindol-5-carbonitrile zu synthetisieren, um anschließend die beiden Hauptmetaboliten bereitstellen zu können. Zusätzlich sollte eine Synthese zu den bisher nicht zugänglichen 6-Hydroxy- und 4-Hydroxyindol-5-carbonsäuren mit C3-Funktionalisierung etabliert werden. Von diesen Indolen mit Salicyl-Charakter erhofft man sich eine bessere Löslichkeit unter physiologischen Bedingungen. Darüber hinaus können die Ester und Ether dieser Indolderivate interessante Prodrug-Eigenschaften haben. Im ersten Teil der Dissertation wird zunächst das serotonerge System beschrieben und die Wirkmechanismen der gängigen Wirkstoffklassen erläutert. Anschließend werden einige Vertreter dieser Wirkstoffklassen beschrieben bevor Vilazodone und seine Metaboliten vorgestellt werden. Im zweiten Teil werden zunächst denkbare Synthesen zu den geforderten Indolen beschrieben und dann eine geeignete Synthesestrategie entworfen. Anhand dieser Strategie wird anschließend die Synthese der 6-Hydroxy- und 4-Hydroxyindol-5-carbonitrile, der 6-Hydroxy- und 4-Hydroxyindol-5-carbonsäuren sowie der Metaboliten von Vilazodone und weiterer interessanter Indolderivate mit den jeweiligen Substitutionsmustern beschrieben. Darüber hinaus werden kurz einige biologische Daten sowie gemessene und berechnete Löslichkeiten diskutiert. Die Arbeit schließt mit einem detaillierten experimentellen Teil und der Auswertung der angefertigten Spektren zum Strukturbeweis.