Im Zuge der web-basierten Kommunikation und in Anbetracht der gigantischen Datenmengen, die im World Wide Web verfügbar sind, erlangt das so genannte Web Mining eine immer stärkere Bedeutung. Ziel des Web Mining ist die Informationsgewinnung und Analyse web-basierter Daten auf der Grundlage von Data Mining-Methoden. Die eigentliche Problemstellung des Data Mining ist die Entdeckung von Mustern und Strukturen in großen Datenbeständen. Web Mining ist also eine Variante des Data Mining; es kann grob in drei Bereiche unterteilt werden: Web Structure Mining, Web Content Mining und Web Usage Mining. Die zentrale Problemstellung des Web Structure Mining, die in dieser Arbeit besonders im Vordergrund steht, ist die Erforschung und Untersuchung struktureller Eigenschaften web-basierter Dokumente. Das Web wird in dieser Arbeit wie üblich als Hypertext aufgefasst. In der Anfangsphase der Hypertextforschung wurden graphbasierte Indizes zur Messung struktureller Ausprägungen und Strukturvergleichen von Hypertexten verwendet. Diese sind jedoch im Hinblick auf die ähnlichkeitsbasierte Gruppierung graphbasierter Hypertextstrukturen unzureichend. Daher konzentriert sich die vorliegende Arbeit auf die Entwicklung neuer graphentheoretischer und ähnlichkeitsbasierter Analysemethoden. Ähnlichkeitsbasierte Analysemethoden, die auf graphentheoretischen Modellen beruhen, können nur dann sinnvoll im Hypertextumfeld eingesetzt werden, wenn sie aussagekräftige und effiziente strukturelle Vergleiche graphbasierter Hypertexte ermöglichen. Aus diesem Grund wird in dieser Arbeit ein parametrisches Graphähnlichkeitsmodell entwickelt, welches viele Anwendungen im Web Structure Mining besitzt. Dabei stellt die Konstruktion eines Verfahrens zur Bestimmung der strukturellen Ähnlichkeit von Graphen eine zentrale Herausforderung dar. Klassische Verfahren zur Bestimmung der Graphähnlichkeit beruhen in den meisten Fällen auf Isomorphie- und Untergraphisomorphiebeziehungen. Dagegen wird in dieser Arbeit ein Verfahren zur Bestimmung der strukturellen Ähnlichkeit hierarchisierter und gerichteter Graphen entwickelt, welches nicht auf Isomorphiebeziehungen aufbaut. Oft wird im Rahmen von Analysen web-basierter Dokumentstrukturen das bekannte Vektorraummodell zu Grunde gelegt. Auf der Basis eines graphbasierten Repräsentationsmodells wird dagegen in dieser Arbeit die These vertreten und belegt, dass die graphbasierte Repräsentation einen sinnvollen Ausgangspunkt für die Modellierung web-basierter Dokumente darstellt. In einem experimentellen Teil werden die entwickelten Graphähnlichkeitsmaße erfolgreich evaluiert und die aus der Evaluierung resultierenden Anwendungen vorgestellt.