Diese Dissertation beschäftigt sich mit der Synthese seitenkettensubstituierter Homopolypeptide, die im Falle lyotrop flüssigkristallinen Verhaltens potentielle neuartige Orientierungsmedien für die NMR-Spektroskopie organischer Analyten darstellen und die Messung residualer dipolarer Kopplungen (RDC) ermöglichen. Die Synthese eines Polytyrosin-, eines Polyprolin- und eines Polyglutaminsäurederivates erfolgte mittels ringöffnender Polymerisation der entsprechenden N-Carboxyanhydride. Das Potential des neuartigen Orientierungsmediums basierend auf Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat ist anhand der RDC-basierten Strukturaufklärung verschiedener Testanalyten (Isopinocampheol, Curcumol und 6-α-Methylprednisolon) gezeigt. Enantiodifferenzierende Orientierungseigenschaften von Poly-γ-(2-methylbutyl)-D-glutamat sowie Poly-γ-(2-methylbutyl)-L-glutamat konnten nachgewiesen und der Einfluss der chiralen Seitenkette auf diese ausgemacht werden. Vergleiche zu den etablierten Systemen PELG und PBLG verdeutlichen Struktureinflüsse des Orientierungsmediums auf die resultierenden (enantiodifferenzierenden) Eigenschaften.