Die Suche nach neuen Methoden zur effektiven, zielgerichteten Entwicklung neuer Wirkstoffe ist ein hochaktuelles Thema in der akademischen und industriellen Forschung.Ziel dieser Arbeit war es, die von Reggelin et al. entwickelte Methode zur asymmetrischen Synthese hochsubstituierter Azapolycyclen als flexiblen Zugang zu potentiellen Wirkstoffen und dabei in erster Linie zu nicht-peptidischen Peptid-Mimetika in Bezug auf strukturelle und methodische Aspekte auszubauen. Im Speziellen sollte dabei ein Zugang zu β-Turn-Mimetika geschaffen werden.Im Rahmen der hier vorgestellten Arbeit gelang es, alle vier möglichen Isomere eines Azabicyclus herzustellen und zwei von diesen mit pharmakophoren Gruppen zu dekorieren. Ziel war es dabei NK1-antagonistisch aktive Verbindungen zu synthetisieren und in einem funktionellen Assay auf ihre Wirkung hin zu testen. Darüber hinaus konnte das Indol-und Indolin-Strukturfragment als neuer Ringtyp in die Methode zur Synthese von hochsubstituierten Azapolycyclen integriert werden. Es wurde des weiteren gezeigt, dass die Synthese der „West-Seiten“-funktionalisierten 2-Alkenylsulfoximine und Azabicyclen in guten bis sehr guten Ausbeuten möglich ist. Durch die Synthese solcher funktionalisierten Azabicyclen konnte die Methode strukturell entscheidend erweitert werden. Die Entwicklung der ersten Methode zur funktionalisierenden Desulfurierung für Sulfoximin-substituierte Azapolycyclen war ebenfalls erfolgreich. Die auf der Umsetzung eines an seiner α-Position deprotonierten Azapolycyclus mit einem Carben beruhende Julia-artige Reaktion liefert die Vinyl-substituierten Azapolycyclen mit guten bis sehr guten Ausbeuten. Die neue Methode weist dabei außerdem eine sehr große konstitutionelle Breite auf. Es können verschiedene Ringgrößen, Substitutionsmuster, Stickstoff-Schutzgruppen und neben Azabicyclen auch Azapolycyclen vom chiralen Sulfoximin-Auxiliar funktionalisierend abgespalten werden.Durch die zahlreichen strukturellen und methodischen Fortschritte in dieser Arbeit besteht nun also die Möglichkeit die von Reggelin et al. entwickelte Methode zur asymmetrischen Synthese hochsubstituierter Azapolycyclen als flexiblen Zugang zu potentiellen neuen Wirkstoffen zu nutzen.