Ziele dieser Arbeit waren die Synthese ethinylen- und butadiinylen-verbrückter Oligoazulene sowie ethinylen-verbrückter Bisferrocene sowie die Untersuchung ihrer Eigenschaften, insbesondere im Hinblick auf elektronische Wechselwirkungen zwischen den verschiedenen Azulen- bzw. Ferroceneinheiten. Dazu wurde zunächst ein geeigneter Zugang zu der bislang wenig bekannten Substanzklasse ethinyl-substituierter Azulene erschlossen. Durch Sonogashira-Kreuzkupplung von Iodazulenen mit Trimethylsilylacetylen und anschließende hydrolytische Abspaltung der Trimethylsilyl-Schutzgruppen konnte ein präparativ ergiebiger Weg zur Einführung der Ethinylfunktion in die Positionen des fünfgliedrigen Rings des Azulen-Perimeters eröffnet werden. Neben Monoethinylazulenen konnten auf diese Weise auch die Diethinylazulene sowie das 1,2,3-Triethinylazulen hergestellt werden. Daneben gelang es, ausgehend vom 5,7-Diformylazulen das 5,7-Diethinylazulen zu synthetisieren und damit Ethinyl-Substituenten auch in den siebengliedrigen Ring des Azulens einzuführen. Ausgehend von 1-Ethinylazulen und 1,3-Diethinylazulen gelang es, durch Sonogashira-Kupplung mit Iodazulenen bzw. oxidative Kupplung nach Eglington die ethinylen- bzw. butadiinylen-verbrückten Bisazulene sowie Trisazulene darzustellen. Höhere ethinylen- bzw. butadiinylen-verbrückte Oligoazulene konnten aufgrund der mit zunehmender Oligomerenlänge stark sinkenden Löslichkeit nicht synthetisiert und charakterisiert werden. Dagegen gelang es unter Verwendung der leicht zugänglichen 6-tert-butylierten Ethinylazulene neben den ethinylen- bzw. butadiinylen-verbrückten Bisazulenen auch die Trisazulene, Tetraazulene, Pentaazulene sowie Heptaazulene zu synthetisieren und zu charakterisieren. Die UV/Vis-Spektren der ethinylen-verbrückten oligomeren Azulene weisen mit zunehmender Kettenlänge eine stetige bathochrome Verschiebung der längstwelligen A-Bande auf. Aus den bathochromen Verschiebungsbeträgen lassen sich die HOMO-LUMO-Energiedifferenzen für die hypothetischen Poly(6-tert-butyl-1,3-azulenylenethinylen)e auf ca. 1.9 eV abschätzen. Weiterhin wurden durch Sonogashira-Kupplung von Ethinylferrocen mit Diiodarylen Bisferrocene synthetisiert. Daneben gelang es, durch Umsetzung von 1,1‘-Diethinylferrocen mit 1,4-Diiodbenzol und anschließend mit Ethinylferrocen Trisferrocene zu erhalten. Das 9,10-Bis[(ferrocen-1-yl)ethinyl]anthracen konnte mit einem Äquivalent Iod in die „Mixed-valence“-Verbindung übergeführt und diese anhand ihres UV/Vis- bzw. NIR-Spektrums sowie einer Elementaranalyse charakterisiert werden. Eglington-Kupplung von 1,1‘-Diethinylferrocen lieferte neben dem Ferrocenophan ein polydisperses Gemisch von Oligo(1,1‘-ferrocenylenbutadiinylen)en. Sowohl das Ferrocenophan als auch das Oligomerengemisch lösen sich in n-Pentan gut. Die Strukturen aller Oligoferrocene wurden durch die üblichen spektroskopischen Methoden und durch Elementaranalysen gesichert. MALDI-TOF-massenspektroskopische Untersuchungen des Oligomerengemisches zeigten, daß die erhaltenen Oligoferrocene aus bis zu 20 Monomereinheiten aufgebaut sind. Von dem Ferrocenophan konnte zusätzlich eine Röntgenstrukturanalysen angefertigt werden. Cyclovoltammetrische Untersuchungen der Bisferrocene und des Trisferrocens weisen darauf hin, daß über die ungesättigten pi-Konjugationsbrücken nur noch eine schwache elektronische Kommunikation zwischen den Eisenzentren erfolgt. Im Gegensatz dazu lassen beim Ferrocenophan zwei um 0.25V separierte Halbstufenpotentiale auf eine intensive Wechselwirkung zwischen den beiden Ferroceneinheiten schließen.