Item Type: |
Ph.D. Thesis |
Type of entry: |
Primary publication |
Title: |
Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine |
Language: |
German |
Referees: |
Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans ; Lindner, Prof. Dr. Hans Jörg |
Advisors: |
Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans |
Date: |
23 July 2003 |
Place of Publication: |
Darmstadt |
Date of oral examination: |
23 June 2003 |
Abstract: |
Unter den drei Konstitutionsisomeren Triazinen ist das 1,2,3-Triazin das bisher am wenigsten untersuchte. Aus diesem Grund wurden im Rahmen dieser Arbeit eine Reihe verschiedener 1,2,3-Triazine dargestellt. Da zur Darstellung der 1,2,3-Triazine 1H-Pyrazole als Edukte benötigt werden wurde zunächst versch. 1H-Pyrazole dargestellt. Im zweiten Teil der Arbeit wurde durch ab-initio Rechnungen an Lithio-1,2,3-triazinen der unterschiedliche Einfluss der ortho-dirigierende Gruppe und des Ring-Stickstoffs bei einer Metallierung untersucht. Diese theoretischen Betrachtungen wurden anschließend in Experimente übertragen. Es zeigte sich dass der Ring-Stickstoff mindestens den gleichen Einfluss wie eine ortho-dirigierende Gruppe bei einer Metallierung ausübt. Im letzten Teil der Arbeit wurde über die erfolgreiche Derivatisierung von Brom-1,2,3-triazinen berichtet. Mittels Sonogashira Kupplung wurden die Brom-1,2,3-triazine in Ethinyl-1,2,3-triazine funktionalisiert. |
Alternative Abstract: |
Alternative Abstract | Language |
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The 1,2,3-triazine is the least examined constitutional isomer of the triazines. For that reason various 1,2,3-triazines were prepared in the scope of this thesis. Necessary educts for the preparation of the 1,2,3-triazines are the 1H-pyrazoles and therefore several 1H-pyrazoles were prepared in the beginning. In the second part of the thesis the different influence of the ortho-directing groups and of the ring-nitrogens during a metalation was examined with ab-initio calculations on lithio-1,2,3-triazines. Those theoretical observations were afterwards transferred into experiments. It could be shown that the ring-nitrogen has at least the same influence on the metalation as an ortho-directing group. In the last part of the thesis a successful derivatisation of bromo-1,2,3-triazines was reported. With the Sonogashira-coupling bromo-1,2,3-triazines were functionalised into ethinyl-1,2,3-triazines. | English |
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Uncontrolled Keywords: |
Heterocyclenchemie, Pyrazole, Triazine, Lithiierung, Metallierung, Sonogashira, Palladium, Katalyse, Übergangszustand |
Alternative keywords: |
Alternative keywords | Language |
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Heterocyclenchemie, Pyrazole, Triazine, Lithiierung, Metallierung, Sonogashira, Palladium, Katalyse, Übergangszustand | German | Metalation, Triazine, Pyrazole, Amination, Sonogashira, Transition state | English |
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URN: |
urn:nbn:de:tuda-tuprints-3528 |
Classification DDC: |
500 Science and mathematics > 540 Chemistry |
Divisions: |
07 Department of Chemistry |
Date Deposited: |
17 Oct 2008 09:21 |
Last Modified: |
08 Jul 2020 22:47 |
URI: |
https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/352 |
PPN: |
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Export: |
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