Die asymmetrische Übergangsmetall-Katalyse bietet die Möglichkeit, Verbindungen in enantiomerenreiner Form herzustellen. Innerhalb dieses Forschungsgebietes haben sich die von Evans entwickelten Bis(oxazolin)-Liganden als sogenannte „privilegierte Liganden“ herauskristallisiert. Die strukturell ähnlichen Bis(sulfoximin)e, die ein zusätzliches stereogenes Element in Form des chiralen Kohlenstoffatoms besitzen, wurden in der Vergangenheit als Auxilliare in der Synthese von heterocyclischen Verbindungen eingesetzt, während die Anwendung als Liganden in der Katalyse seltener beschrieben wird. Innerhalb dieser Arbeit werden verschiedene Zugangswege zur stereoselektiven Synthese des geminalen, unsubstituierten Bis(sulfoximin)s, dessen stereogene Information lediglich aus dem chiralen Schwefelatom herrührt, beschrieben. Als Schlüsselschritt wurde hierbei eine Zink-induzierte beta-Eliminierung verwendet, die zum ersten Mal das Zielmolekül in enantiomerenreiner Form lieferte. Sowohl die Stammverbindung als auch Derivate davon, die durch einfache Substitutionsreaktionen zugänglich sind, wurden als Liganden in der Kupfer-katalysierten Diels-Alder Reaktion und in der Palladium-katalysierten allylischen Alkylierung eingesetzt. Die entsprechenden Katalyseprodukte konnten dabei in sehr guten Ausbeuten und Stereoselektivitäten (bis zu 94% Enantiomerenüberschuss) erhalten werden, wobei ein vierfach methyliertes Bis(sulfoximin) verwendet wurde, das innerhalb einer Stufe ausgehend von dem „freien“ Bis(sulfoximin) zugänglich ist. Zusätzliche quantenchemische Berechnungen ergaben darüber hinaus einen tieferen Einblick in den Mechanismus der Stereoselektion dieser neuartigen Katalysesysteme.