Das Konzept der nukleophilen aromatischen Substitution von Wasserstoff in Heterocyclen (SNH) wurde in zahlreichen Publikationen erfolgreich für die Derivatisierung von elektronenarmen Azaaromaten eingesetzt. Die Reaktivität von Heteroaromaten steigt dabei mit zunehmender Zahl an Azagruppen im Ring und weiterhin durch eine elektrophile Aktivierung an den Ringstickstoffatomen. 1,2,3-Triazine sind in diesem Zusammenhang ein interessantes heterocyclisches System, da durch die vicinale Anordnung der Ringstickstoffatome eine starke Ladungslokalisierung und eine damit verbundene erhöhte Reaktivität erreicht wird. Durch einen elektrophilen Angriff sollte die Synthese von 1,2,3-Triaziniumsalzen gelingen und mit diesen SNH-Reaktionen mit schwachen C-Nukleophilen realisierbar sein. Die vorliegende Dissertation beschreibt die Synthese von 1,2,3-Triaziniumsalzen durch Protonierung, Acylierung, Alkylierung, Phenylierung, Reaktion zum 2-Dicyanomethylylid sowie N-Oxiden und deren Reaktivität gegenüber C-Nukleophilen. Insbesondere die Regioselektivitäten des primären elektrophilen und folgenden nukleophilen Angriffs wurden untersucht. Weiterhin wurden Diels-Alder-Reaktionen sowie 1,3-dipolare Cycloadditionen der dargestellten 1,2,3-Triaziniumsalze durchgeführt. Es zeigt sich, daß 1,2,3-Triaziumsalze hochreaktiv auch gegenüber sehr schwachen C-Nukleophilen sind, regioselektiv reagieren und sich stabile 2,5-Dihydroaddukte isolieren lassen. Durch 1,3-dipolare Cycloadditionen wurden erste Vertreter von stickstoffverbrückten Pyrazolo-[2.1-a]-1,2,3-triazinen und Pyrazolo-[1.2-b]-1,2,3-triazinen synthetisiert.