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Neue Methoden zur Synthese und Analyse von Phenol-Formaldehyd-Harzen

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Schrod, Matthias :
Neue Methoden zur Synthese und Analyse von Phenol-Formaldehyd-Harzen.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis] , (2003)

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    Abstract

    Die Reaktion von Phenol mit Formaldehyhd und einem sauren oder basischen Katalysator führt zu Phenolharzen, die aus komplexen Substanzgemischen bestehen. Da diese nur schwer analytisch zugänglich sind, war ein Ziel dieser Arbeit, Phenolharze mit modernen Analysenmethoden wie der MALDI-Massenspektrometrie zu untersuchen. So konnten mit Hilfe der MALDI-MS Chinonmethidendgruppen in Novolaken erstmals direkt nachgewiesen werden, was bisher nur anhand von Folgereaktionen gelang. Phenolharze werden oft mit zusätzlichen Verbindungen modifiziert. Im Fall einer Modifizierung durch Harnstoff konnte mittels MALDI-MS eindeutig gezeigt werden, daß schon in den Prepolymeren Cokondensatstrukturen, bestehend aus Phenol, Harnstoff und Formaldehyd, vorliegen. Ein weiterer Punkt dieser Arbeit beschäftigte sich mit der Frage, ob das Konzept der Kombinatorischen Chemie auch auf die Phenolharzforschung übertragbar ist. Dazu wurde eine einfache Parallelsynthese, die reproduzierbar arbeitet, benutzt. Das High-Throughput-Screening bestand aus einer schnellen Restmonomeranalytik, die mit Hilfe der Hochleistungschromatographie entwickelt wurde. Das entwickelte Synthese-Analyse-System wurde anhand eines Phenolharzsystems mit breit variierten Parametern überprüft. Die Auswertung der Ergebnisse zeigte, daß dieses Konzept auch bei der Entwicklung von Phenolharzen sinnvoll eingesetzt werden kann.

    Item Type: Ph.D. Thesis
    Erschienen: 2003
    Creators: Schrod, Matthias
    Title of the item: Neue Methoden zur Synthese und Analyse von Phenol-Formaldehyd-Harzen
    Language of the item: Deutsch
    Keywords/Subjects (SWD): Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt, MALDI-TOF-Massenspektrometrie, NMR-Spektroskopie, HPLC, High Throughput Screening, Harnstoff, Kombinatorische Synthese, Harnstoffharz
    Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikation (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
    Division(s): Fachbereich Chemie
    Date Deposited: 17 Oct 2008 11:21
    Last Modified: 05 May 2011 18:58
    Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000287
    URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-2879
    Lizenz (Kurzform): Einfaches Publikationsrecht für die ULB Darmstadt
    Referees: Gruber, Prof. Dr. phil Erich
    Date of refereeing/review / Verteidigung / mdl. Prüfung: 09 December 2002
    Title (translated) (übersetzt):
    Title (translated)Language of translated title
    New Methods for Synthesis and Analysis of Phenol-Formaldehyde-ResinsEnglish
    Abstract (translated):
    Abstract (translated)Language of translated abstract
    The reaction of phenole with formaldehyde in presence of acid or basic catalysts leads to phenolic resins. These resins consist of complex mixtures of particular substances. It’s problematic to analyse this mixture, so that one objective of this thesis was to use modern analytical methods as MALDI-mass spectrometry. By using MALDI-mass spectrometry, for the first time so called quinone methide endgroups were detected directly in phenolic novolacs. Up to now the detection succeeded just in consequence of chemical reactions. Often phenolic resins are modified with additional compounds. In case of a modification using urea, MALDI-MS unequivocally showed in prepolymers cocondensate structures, consiting of phenole, urea and formaldehyde. Furtheron this thesis deals with the question, whether the concept of combinatorial chemistry is transferable on the development of phenolic resins. For that a simple parallel and reproducible working synthesis appartus was used. The high-throughput-screening consists of a rapid residue monomer analysis, which was developed using high performance liquid chromatography. This synthesis-analysis-concept was verified on the basis of a phenolic resin with wide varied parameters. The results showed, that this concept can also be used in the development of phenolic resins.English
    URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/287
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