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Synthese von Chinoxalinen mit UV-absorbierenden Eigenschaften

Scholz, Volker :
Synthese von Chinoxalinen mit UV-absorbierenden Eigenschaften.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2002)

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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Synthese von Chinoxalinen mit UV-absorbierenden Eigenschaften
Language: German
Abstract:

Seit Mitte der 80er Jahre ist bei der Bevölkerung eine deutliche Zunahme der malignen Hautschädigungen durch eine erhöhte Sonnenexposition festzustellen. Aufgrund der gesundheitlichen Problematik der UV-Strahlung gewinnen daher kosmetische Lichtfilter für den Sonnenschutz an Bedeutung. Insbesondere für den UV A-Bereich sind nur wenige Lichtschutzfilter mit zum Teil nachteiligen Eigenschaften bzw. eingeschränkten Verwendungsmöglichkeiten (Photoinstabilität, Wasserlöslichkeit, patentrechtliche Exclusivität) zugelassen. Basisstruktur für die Entwicklung von UV B-, UV A- und UV B/ A-Breitbandfiltern ist das Chinoxalin, das sich durch eine UV B-Absorption, einfache Zugänglichkeit und Strukturvariationsmöglichkeiten auszeichnet. Mit der gezielten Einführung von substituierten Molekülgruppen in das Chinoxalin konnten unterschiedliche Strukturtypen synthetisiert und durch die Substituentenvariation die Absorptionseigenschaften auf den jeweiligen UV-Bereich abgestimmt werden. Die UV-Absorption der synthetisierten Chinoxalin-Strukturen wurde hinsichtlich der Substituenteneinflüsse untersucht und Zusammenhänge über die Wirkung der Molekülgruppen aufgezeigt. Eine Berechnung der Absorptionsübergänge verschiedener Strukturtypen wurde mit einem semiempirischen Programm durchgeführt und die Ergebnisse den experimentellen Daten gegenübergestellt. Die theoretischen UV-Absorptionswellenlängen zeigen gute Übereinstimmungen mit den experimentellen, für die Intensitäten sind größere Abweichungen zu beobachten. Mit neuen Synthesemethoden konnte ein effizienter Zugang zu kondensierten Chinoxalinen entwickelt werden. Die UV-Spektren von Pyrrolo[2,3-b]- und Imidazo[4,5-b]chinoxalinen sind durch hohe Absorptionsintensitäten im mittleren UV A-Bereich gekennzeichnet. UV-Bestrahlungsversuche der Chinoxaline, insbesondere von Arylimidazo[4,5-b]chinoxalinen, in kosmetischen Lösungsmitteln ergaben für die Verbindungen hohe Photostabilitäten.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
Since the mid-80s, an increase in malignant skin disease has been observed, especially in the case of westerners. The reason for this has also been established, mainly an increased exposure to sunlight. So cosmetic UV filters gain in importance for sun protection, because of the problematic nature of UV irradiation. In particular, there are only a few liscensed UV A filters and some filter possess disadvantages like low photostability, watersolubility, exclusivity (patent restrictions). Quinoxaline is the basic structure for the development of UV B-, UV A- UV B/ A broad band filter. In addition, quinoxaline has paricular UV B absorption properties, is easily accessible and has a structure that is readily modifiable. To achieve this, a series of derivatives of specific absorption ranges are synthesized by introducing specific substituents in the basic structure. In view of the effects of the substituents in the synthesized qunoxalines the influences on the UV absorption are investigated. A calculation of the electronic transitions of the structures is carried out using a semiempirical program and the results are compared with the experimental UV data. The calculated wavelengths showed good correlation with the experimental data, however the intensities of the absorptions deviated in a higher degree from the measured values. An easily access to condensed quinoxalines is established by developing new synthesis methods. The UV spectra of pyrrolo[2,3-b]- and imidazo[4,5-b]quinoxalines are characterized by intensities in the mid-UV A range. Investigations of the quinoxalines, paricularly arylimidazo[4,5-b]quinoxalines, in cosmetic solvents showed that the absorption properties after UV irradiation are retained and the compounds are highly photostable.English
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: Fachbereich Chemie
Date Deposited: 17 Oct 2008 09:21
Last Modified: 07 Dec 2012 11:48
Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000232
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-2326
License: Simple publication rights for ULB
Referees: Neunhoeffer, Hans; Prof. Dr. and Lindner, Hans-Jörg
Advisors: Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans
Refereed: 1 July 2002
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/232
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