Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese von helikal-chiralen Poly(phenylacetylenen) (PPAs) und deren Verwendung als flüssigkristalline Orientierungsmedien in der anisotropen NMR-Spektroskopie. Durch die Herstellung und Untersuchung von 29 literaturunbekannten Polymeren wurden detaillierte Einblicke in die zugrundeliegenden Orientierungs- und Differenzierungsmechanismen gegenüber chiralen Analyten gegeben. Die entsprechenden Studien befassten sich dabei vor allem mit der Relevanz von H-Brücken-Wechselwirkungen. Die erzeugten Medien weisen teils hervorragende, enantiodifferenzierende Eigenschaften gegenüber organischen Analyten auf, zudem konnte die Leistungsfähigkeit im Vergleich zu bereits etablierten PPAs deutlich verbessert werden. Neben anisotropen NMR-Messungen auf der gängigen Grundlage residualer dipolarer C-H-Kopplungen (RDCs), konnte auch die Messbarkeit von chemischen Verschiebungsanisotropien (RCSAs) an Kohlenstoffkernen und quadrupolarer Kopplungen (RQCs) von Deuterium bei natürlicher Isotopenhäufigkeit für PPA-Medien etabliert werden. Des Weiteren wurde die sehr gute Kombinierbarkeit anisotroper NMR-Parameter mit NOE-basierten, internuklearen Abständen als gemeinsame Inputparameter in modellfreien Strukturanalysen mit dem neuartigen Programm ConArch+ demonstriert.