Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens

Hünig, Siegfried ; Hafner, Klaus ; Ort, Burkhard ; Müller, Manfred (2023)
Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens.
In: Liebigs Annalen der Chemie, 1986, 1986 (7)
doi: 10.26083/tuprints-00022431
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Liebigs Annalen der Chemie - 14 Juli 1986 - H nig - Einf hrung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des.pdf
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Article

Type of entry:

Secondary publication

Title:

Einführung funktioneller Gruppen in den siebengliedrigen Ring des Azulens

Language:

German

Date:

20 March 2023

Place of Publication:

Darmstadt

Year of primary publication:

1986

Publisher:

Wiley-VCH

Journal or Publication Title:

Liebigs Annalen der Chemie

Volume of the journal:

1986

Issue Number:

DOI:

10.26083/tuprints-00022431

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Origin:

Secondary publication service

Abstract:

Die Substitution in 4- und 6-Position des Azulens (1) wird durch Einsatz neuer Nucleophile (dehydrierende Aufarbeitung) erweitert: Lithiierte Methylphosphonsäureester und Formaldehyd-dithioacetale liefern die 4- und 6-Azulenylmethylphosphonsäureester 4 – 7 und 4- und 6-Azulencarbaldehyd-dithioacetale 11, 15 und 25. Diese lassen sich zu den entsprechenden Aldehyden spalten. Zweckmäßiger werden 4- und 6-Azulencarbaldehyd (23 und 27) über die Reaktion von 1 mit Lithium-(diethylamino)acetonitril synthetisiert. Das Verhältnis 4:6-Substitution in Abhängigkeit vom Nucleophil wird diskutiert.

Alternative Abstract:

Alternative Abstract

Language

Substitution in 4- and 6-position of azulene (1) is extended by new nucleophiles (work-up with dehydrogenation): Lithiated methylphosphonates and formaldehyde dithioacetals yield 4- and 6-azulenylmethylphosphonic esters 4 - 7, and 4- and 6-azulenecarbaldehyde dithioacetals 11, 15, and 25. Their cleavage leads to the corresponding aldehydes. More conveniently, 4- and 6-azulenecarbaldehyde (23 and 27) are synthesized via the reaction of 1 with lithium (dicthylamino)acetonitrile. The dependence of 4/6-substitution from the nucleophile is discussed.

English

Status:

Publisher's Version

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-224314

Classification DDC:

500 Science and mathematics > 540 Chemistry

Divisions:

07 Department of Chemistry > Clemens-Schöpf-Institut > Organ Chemistry

Date Deposited:

20 Mar 2023 11:04

Last Modified: