Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens

Hafner, Klaus ; Römer, Michael ; Fünten, Werner aus der ; Komatsu, Koichi ; Tanaka, Satoshi ; Okamoto, Kunio (2023)
Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, 1978 (2)
doi: 10.26083/tuprints-00022429
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Justus Liebigs Annalen der Chemie - 11 Mai 1978 - Hafner - Cyclisch konjugierte 5‐ und 7‐Ringsysteme IV Notiz ber die.pdf
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Article

Type of entry:

Secondary publication

Title:

Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens

Language:

German

Date:

14 February 2023

Place of Publication:

Darmstadt

Year of primary publication:

1978

Publisher:

Wiley-VCH

Journal or Publication Title:

Justus Liebigs Annalen der Chemie

Volume of the journal:

1978

Issue Number:

DOI:

10.26083/tuprints-00022429

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Origin:

Secondary publication service

Abstract:

Acetonyl-1,3,5-cycloheptatrien (1) läßt sich durch Hydrid-Abstraktion mit Triphenylmethyliumperchlorat in das Acetonyltropyliumperchlorat (4) überführen, aus dem durch Deprotonierung mit Triethylamin das 8-Acetylheptafulven (5) erhalten wird. Dieses reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester in einer [8 + 2]-Cycloaddition und nachfolgender Dehydrierung zum 3-Acetyl-1,2-azulendicarbonsäure-dimethylester (6).

Alternative Abstract:

Alternative Abstract	Language
Hydride abstraction of acetonyl-1,3,5-cycloheptatriene (1) with triphenylmethylium perchlorate affords acetonyltropylium perchlorate (4) which on deprotonation with triethylamine gives 8-acetylheptafulvene (5). On reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate 5 undergoes an [8 + 2]-cycloaddition; subsequent dehydrogenation gives dimethyl 3-acetyl-1,2-azulenedicarboxylate (6).	English

Status:

Publisher's Version

URN:

urn:nbn:de:tuda-tuprints-224291

Classification DDC:

500 Science and mathematics > 540 Chemistry

Divisions:

07 Department of Chemistry > Clemens-Schöpf-Institut > Organ Chemistry

Date Deposited:

14 Feb 2023 10:35

Last Modified:

18 Oct 2023 11:25