Einfache Glycoside mit spezifischen Schutzgruppen am anomeren Zentrum sind wichtig als Substrate in der Synthese von Oligosacchariden, Glycokonjugaten und Mimetika. Einige Glycoside haben darüber hinaus interessante physiologische Funktionen. Bei der Synthese einfacher Glycoside können Glycosidasen verwendet werden, wobei anomerenreine Glycoside entweder durch Umkehr-Hydrolyse aus Monosacchariden oder durch Transglycosylierung aus anderen Glycosiden erhalten werden können. Nachteile dieser Methoden sind die konkurrierende Hydrolyse des Produkts durch das Enzym sowie die mühsame Abtrennung von Nebenprodukten. Die im Rahmen dieser Arbeit entwickelte neue Strategie verwendet Anomerengemische, die durch säurekatalysierte Glycosidierung nach Fischer herstellbar sind, und kommerzielle Glycosidasen für deren Differenzierung. Die anomerselektive Partialhydrolyse im wässrigen Milieu erlaubt einen besseren Zugang zu diastereomerenreinen alpha- oder beta-Anomeren, die leicht durch Kristallisation getrennt werden können. Auf diese Weise wurde zum Beispiel alpha-Benzyl-D-xylosid erhalten, was als Lactoseanalogon für die Bestimmung der Lactase bei Personen mit Lactose-Intoleranz verwendet werden kann. Das Glycosid wurde als Substrat für die Herstellung von beta-D-Galactosyl-(1,4)-D-xylosid durch Transglycosylierung mit der beta-Galactosidase aus Escherichia coli verwendet, wobei konkurrierende (1,3/2)-Disaccharide nicht beobachtbar sind. Außerdem wurde alpha-Ethyl-D-glucosid erfolgreich im 100 Gramm-Maßstab synthetisiert, welches eine Schutzfunktion für die Epidermis gegen UVB-Strahlung hat. Die Synthese einfacher Arylglycoside durch nucleophile Aromatensubstitution mit freien Zuckern wurde untersucht.