Bei der Suche nach den Ursachen und der Natur von „Aromatizität“ erwiesen sich zahlreiche nicht-benzoide, carbocyclisch und heterocyclisch konjugierte pi-Elektronensysteme als wertvolle Prüfsteine für quantenchemische Berechnungen. Im Zusammenhang damit war ein Ziel dieser Arbeit, einen Syntheseweg für die bislang unbekannten 4,5-Diazaazulene und 5,6-Diazaazulene zu entwickeln. Durch Reaktionen von semicyclischen 1,5-Diketonen mit verschiedenen Hydrazinen gelang die Darstellung von teilgesättigten literaturunbekannten Cyclopenta[c]1,2-diazepinen, Cyclopenta[d]1,2-diazepinen, Tetraaza[14]annulenen, [1]Pyrindinen und propanoverbrückten alpha-Carbolinen. Verschiedene Methoden zur Dehydrierung der Cyclopenta-1,2-diazepine wurden angewendet, doch führten alle Versuche nicht zu den erwarteten Diazaazulen. Andererseits wäre eine direkte Synthese durch [6+4]-Cycloaddition von 1,2,4,5-Tetrazinen mit Fulvenen denkbar. Doch führten alle Umsetzungen von 2-Cyclopentadienyliden-1,3-dioxolan mit verschieden 1,2,4,5-Tetrazinen unter [4+2]-Cycloaddition zu den entsprechenden Cyclopenta[d]pyridazinen. Neben den schon erwähnten alpha-Carbolinen konnten erstmals auch tricyclische Cyclopenta[d]1,2-diazepine dargestellt werden. Dies ist insbesondere für die Suche nach neuen Leitstrukturen bei der Entwicklung von pharmakologischen Wirkstoffen von Interesse. Alle in der Literatur bisher nicht bekannten Verbindungen wurden mit Hilfe der Massenspektrometrie, Infrarot- und NMR-Spektroskopie sowie Elementaranalysen vollständig charakterisiert. Die Bestimmung der räumlichen Struktur dieser Verbindungen stützt sich dabei im Wesentlichen auf die Ergebnisse zweidimensionaler korrelierter NMR-Experimente und in einigen Fällen auch auf Röntgenstrukturanalysen.