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Polyurethan-Präpolymere auf der Basis von Sacchariden und Saccharid-Derivaten

Kohlstrung, Rainer :
Polyurethan-Präpolymere auf der Basis von Sacchariden und Saccharid-Derivaten.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis] , (2001)

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        Abstract

        Polyurethane gehören mit einem weltweiten Jahresverbrauch von 7.5 Mio t (1998) zu den wirtschaftlich fünf wichtigsten Spezialkunststoffen. Produkte auf der Basis nachwachsender Rohstoffe spielen bei deren Herstellung eine immer größer werdende Rolle. Bei Kohlenhydraten werden insbesondere die Polyhydroxy-Charakteristika, d.h. die hohe Funktionalität, die zur Stabilität von Polyurethanen beiträgt, ausgenutzt. Die gute Verfügbarkeit und der niedrige Preis sind neben der flammhemmenden Wirkung weitere Argumente für deren Einsatz. Aufgrund der Unverträglichkeit von Kohlenhydraten mit anderen Komponenten der Polyurethan-Formulierung ist deren Anwendungspotenzial jedoch erheblich herabgesetzt. Ein effizienter und industriell relevanter Syntheseweg zur Herstellung einer neuartigen Klasse von Polyurethan-Präpolymeren auf Basis von niedermolekularen Sacchariden und Isocyanaten wurde daher im Rahmen dieser Arbeit entwickelt. Aufgrund der hohen Funktionalität niedermolekularer Kohlenhydrate wurden zunächst Untersuchungen bzgl. der Regioselektivität der Isocyanat-Addition in Abhängigkeit der Saccharidstruktur, der Isocyanatreaktivität sowie verschiedener Katalysatoren durchgeführt. Die Lösungs-Polyaddition verschiedener Saccharide mit Diisocyanaten und Monoisocyanaten erfolgte in einem für Polyurethane herkömmlich verwendeten Flammschutzmittel, wobei sogenannte Saccharid-Isocyanat-Präpolymere erhalten wurden. Die chemischen Strukturen und physikalischen Eigenschaften der Produkte werden in der vorliegenden Arbeit beschrieben. Weiterhin wurden die neuartigen Polyurethan-Präpolymere in Polyurethan-Fertigprodukte, wie Hart- und Weichschaumstoffen sowie Elastomeren, eingebracht und diese anwendungstechnischen Prüfungen unterzogen. Die Ergebnisse zeigen, dass die mechanischen sowie physikalischen Eigenschaften der Polyurethan-Produkte entscheidend verbessert werden konnten wobei gleichzeitig der Anteil an nachwachsenden Rohstoffen ansteigt. Das entwickelte Verfahrenskonzept zur industriellen Synthese der Saccharid-Isocyanat-Präpolymere diente als Grundlage einer Kostenrechnung und Wirtschaftlichkeitsbetrachtung zur Herstellung der Präpolymere.

        Item Type: Ph.D. Thesis
        Erschienen: 2001
        Creators: Kohlstrung, Rainer
        Title of the item: Polyurethan-Präpolymere auf der Basis von Sacchariden und Saccharid-Derivaten
        Language of the item: Deutsch
        Uncontrolled Keywords: Präpolymer, Carbamat
        Keywords/Subjects (SWD): Polyurethane, Isocyanate, Kohlenhydrate, Zucker, Regioselektivität, Verfahren, Technologie, Kostenrechnung, Anwendung, Schaumstoff, Elastomer
        Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikation (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
        Division(s): Fachbereich Chemie
        Date Deposited: 17 Oct 2008 11:20
        Last Modified: 05 May 2011 18:58
        Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000122
        URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-1222
        Lizenz (Kurzform): Einfaches Publikationsrecht für die ULB Darmstadt
        Referees: Lichtenthaler, Prof. Dr. Dr. h.c. Frieder W.and Gruber, Prof. Dr. E.
        Date of refereeing/review / Verteidigung / mdl. Prüfung: 15 January 2001
        Title (translated) (übersetzt):
        Title (translated)Language of translated title
        Polyurethane prepolymers based saccharides and saccharide derivativesEnglish
        Keywords:
        KeywordsLanguage
        Präpolymer, CarbamatDeutsch
        prepolymer, carbamateEnglish
        Abstract (translated):
        Abstract (translated)Language of translated abstract
        Polyurethanes are among the fifth most important plastics with a worldwide consumption of about 7.5 million tons in 1998. Such products made of renewable resources will play an important role in future. Especially it is the high number of hydroxyl groups of carbohydrates that stabilizes the structure of polyurethanes. The good availability, the low prices, and the flame retardance of carbohydrates are further arguments for their use. Because of the incompatibility of carbohydrates with other components of the polyurethane mixture their field of application is limited considerably. An efficiently and industrial relevant synthesis for the production of a new type of polyurethane prepolymers on the basis of low molecular saccharides and isocyanates was established in this work. The overfunctionality of saccharides with hydroxyl groups made the need to examine the regioselectivity of the isocyanate addition depending on the structure of saccharides, the reactivity of isocyanates and the catalysts used. The polyaddition in a customary flame retardant of different saccharides and di- and mono-isocyanates lead to so-called saccharide-isocyanate-prepolymers. The chemical structures and physical properties of these polymers are described. Some finished goods of polyurethanes like rigid and flexible foams and elastomers were produced with the new type of polyurethane-prepolymers. Application tests showed that mechanical and physical properties of the products were improved decisively. Beside this the amount of renewable materials increased. On the basis of the developed manufacturing process of the saccharide-isocyanate-prepolymers for an industrial scale a cost accounting and an economic efficiency calculation was realized.English
        URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/122
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