Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, II 6-Amino- sowie 6-Hydroxy-Fulvene und deren Aza-Analoga
Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, II 6-Amino- sowie 6-Hydroxy-Fulvene und deren Aza-Analoga
Durch nucleophile Substitution werden 6-Dialkylamino-fulvene in 6-Amino-fulvene sowie Acylcyclopentadiene oder deren Derivate übergeführt. Mit einigen der von Meerwein beschriebenen Carbonium-Oxonium-Immonium-Salzen reagiert Cyclopentadien-natrium unter Bildung von 6.6-disubstituierten Fulvenen. Die Reaktivität sowie die UV-Spektren und Dipolmomente der so erhaltenen, gekreuzt konjugierten Keten-acetale und -aminale zeigen den starken Einfluß von Substituenten am exocyclischen C-Atom auf die cyclische Konjugation der Fulvene. Die leicht zugänglichen, bisher unbekannten 6-Amino-6-aza-fulvene – Hydrazone des monomeren Cyclopentadienons – gleichen in ihren Eigenschaften den 6-Amino-fulvenen.
