Desoxychlorierung von Schwefel-(VI)-Verbindungen

Diese Dissertation befasst sich mit der Synthese von Sulfonimidamiden, Sulfondiimidamiden und Sulfondiiminen, also Aza-Analoga von Sulfonen und Sulfonamiden. Hierbei konnten Sulfonimidamide über die Desoxychlorierung von Sulfonamiden und anschließendem Umsetzen mit einem Amin in enantiomerenangereicherter Form synthetisiert werden. Des Weiteren konnte durch die erstmalige Desoxychlorierung von Sulfonimidamiden unterschiedliche Ziele erreicht werden: Durch Reaktion der korrespondierenden Sulfondiimidoylchloride mit Aminen konnten Sulfondiimidamide synthetisert und durch die Reaktion der Sulfondiimidoylchloride mit Alkoholen konnte die neue funktionelle Gruppe der Sulfondiimidoate erstmalig hergestellt werden. Des Weiteren konnte die Abhängigkeit der Desoxychlorierung von den Silyl-Schutzgruppen durchbrochen werden. Ein weiterer Erfolg war die Synthese von Sulfondiimines ausgehend von Sulfondiimidoaten.

This dissertation deals with the synthesis of sulfonimidamides, sulfondiimidamides and sulfondiimines, i.e. aza-analogs of sulfones and sulfonamides. We were able to synthesize sulfonimidamides via the deoxychlorination of sulfonamides and subsequent reaction with an amine in enantiomerically enriched form by using a chiral phosphorane. Furthermore, we were able to desoxychlorinate sulfonimidamides for the first time: By reacting the corresponding sulfondiimidoylchlorides with amines, sulfondiimidamides could be synthesized. By reaction of the in situ generated sulfondiimidoylchlorides with alcohols, we were able to synthesize the new functional group of sulfondiimidoates for the first time. Another success of this dissertation was the synthesis of sulfondiimines by reaction of sulfondiimidoates with Li-organyles.