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Autor: Roth, Michael
Titel:Synthese von neuartigen Oligoacenen und deren Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren
Dissertation:TU Darmstadt, Fachbereich Chemie, 2006

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Dissertation_Michael_Roth.pdf (2075554 Byte)

Abstract auf Deutsch:


Gegenstand der vorliegenden Dissertation ist die Synthese und Charakterisierung von neuen Oligoacenen für die Anwendung in organischen Feldeffekttransistoren. Die Motivation hierfür ist, dass die heute noch zumeist genutzten organischen Halbleiter eine Reihe von Nachteilen aufweisen. Diese sind im Falle von Pentacen eine geringe oxidative Stabilität und parallel vorliegende Kristallmodifikationen, die die Verwendung in Transistoren negativ beeinflussen. Um diese Nachteile auszuräumen sollte durch gezielte strukturelle Modifikationen von neuen Tetracenderivaten dessen Aspektverhältnis erhöht und somit die Kristallinität gegenüber Tetracen drastisch gesteigert werden. Hierdurch sollten sich die Ladungsträgerbeweglichkeiten deutlich verbessern lassen. Um dieses zu Ziel zu erreichen wurden zunächst erstmalig selektiv funktionalisierte Tetracene dargestellt. Die Synthesestrategie hierfür beruht auf Diels-Alder Rektionen von Brombenzocyclobutenen als Dienkomponente mit Naphtalin-enoxid als Dienophilen. Durch anschließende Aromatisierungen konnten daraufhin Brom-funktionalisierte Tetracene erhalten werden. Diese halogenierten Tetracene wurden im Folgenden mittels übergangsmetallkatalysierter Kreuzkupplungen mit weiteren aromatischen Bausteinen umgesetzt. Die hierbei erhaltenen neuen Tetracenderivate wiesen eine außergewöhnlich hohe Kristallinität auf. Ausgehend von diesen neuen Verbindungen wurden daraufhin organische Feldeffekttransistoren hergestellt und charakterisiert. Die hierbei erhaltenen Ladungsträgerbeweglichkeiten gehören zu den höchsten jemals gemessenen Beweglichkeiten unter analogen Präparationsbedingungen.


Abstract auf Englisch:

Subject of this thesis is the synthesis and characterization of new oligoacenes for the application in organic field-effect transistors. The motivation being, that the organic semiconductors presently used have a series of disadvantages. In the case of Pentacene it shows poor oxidative stability and the parallel occurrence of different crystal modifications which has a negative effect on the use of transistors. In order to eliminate these disadvantages, specific structural modifications of new tetracene derivatives were carried out to increase the aspect ratio and subsequently increase the crystallinity compared to tetracene. In order to achieve this goal, selective functionalization of tetracene was performed. The synthetic procedure involves Diels-Alder reaction of bromobenzocyclobutene as a diene with naphtaline-enoxides as the dienophile. Subsequent aromatization yielded in a bromo-substituted tetracene. This halogenated tetracene was cross-coupled with different aromatic building blocks to yield new tetracene derivatives which exhibit an exceptionally high crystallinity. Organic field-effect transistors were assembled using the new synthesized materials. The field-effect mobility determined here belongs to the highest mobility ever measured for analogous conditions.

Dokument aufgenommen :2006-04-07
URL:http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000676