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Autor: Schrod, Matthias
Titel:Neue Methoden zur Synthese und Analyse von Phenol-Formaldehyd-Harzen
Dissertation:TU Darmstadt, Fachbereich Chemie, 2002

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Abstract auf Deutsch:


Die Reaktion von Phenol mit Formaldehyhd und einem sauren oder basischen Katalysator führt zu Phenolharzen, die aus komplexen Substanzgemischen bestehen. Da diese nur schwer analytisch zugänglich sind, war ein Ziel dieser Arbeit, Phenolharze mit modernen Analysenmethoden wie der MALDI-Massenspektrometrie zu untersuchen. So konnten mit Hilfe der MALDI-MS Chinonmethidendgruppen in Novolaken erstmals direkt nachgewiesen werden, was bisher nur anhand von Folgereaktionen gelang. Phenolharze werden oft mit zusätzlichen Verbindungen modifiziert. Im Fall einer Modifizierung durch Harnstoff konnte mittels MALDI-MS eindeutig gezeigt werden, daß schon in den Prepolymeren Cokondensatstrukturen, bestehend aus Phenol, Harnstoff und Formaldehyd, vorliegen. Ein weiterer Punkt dieser Arbeit beschäftigte sich mit der Frage, ob das Konzept der Kombinatorischen Chemie auch auf die Phenolharzforschung übertragbar ist. Dazu wurde eine einfache Parallelsynthese, die reproduzierbar arbeitet, benutzt. Das High-Throughput-Screening bestand aus einer schnellen Restmonomeranalytik, die mit Hilfe der Hochleistungschromatographie entwickelt wurde. Das entwickelte Synthese-Analyse-System wurde anhand eines Phenolharzsystems mit breit variierten Parametern überprüft. Die Auswertung der Ergebnisse zeigte, daß dieses Konzept auch bei der Entwicklung von Phenolharzen sinnvoll eingesetzt werden kann.


Abstract auf Englisch:

The reaction of phenole with formaldehyde in presence of acid or basic catalysts leads to phenolic resins. These resins consist of complex mixtures of particular substances. Itís problematic to analyse this mixture, so that one objective of this thesis was to use modern analytical methods as MALDI-mass spectrometry. By using MALDI-mass spectrometry, for the first time so called quinone methide endgroups were detected directly in phenolic novolacs. Up to now the detection succeeded just in consequence of chemical reactions. Often phenolic resins are modified with additional compounds. In case of a modification using urea, MALDI-MS unequivocally showed in prepolymers cocondensate structures, consiting of phenole, urea and formaldehyde. Furtheron this thesis deals with the question, whether the concept of combinatorial chemistry is transferable on the development of phenolic resins. For that a simple parallel and reproducible working synthesis appartus was used. The high-throughput-screening consists of a rapid residue monomer analysis, which was developed using high performance liquid chromatography. This synthesis-analysis-concept was verified on the basis of a phenolic resin with wide varied parameters. The results showed, that this concept can also be used in the development of phenolic resins.

Dokument aufgenommen :2003-01-14
URL:http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000287