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Autor: Wagner, Eva
Titel:Zur Synthese natürlich vorkommender pyranoider Enlactone aus gut zugänglichen, enantioreinen Bausteinen
Dissertation:TU Darmstadt, Fachbereich Chemie, 2000

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Abstract auf Deutsch:


Viele Naturstoffe weisen einen pyranoiden a,b-ungesättigten Lacton-Ring als herausragendes Strukturelement auf. Die meisten dieser sogenannten Enlactone zeigen interessante biologische Eigenschaften. Leider lassen sich fast alle dieser Verbindungen nur mit geringen Mengen aus den entsprechenden natürlichen Quellen (wie z.B. Pflanzen oder Pilzen) isolieren. Sie sind deshalb attraktive Zielmoleküle für die Laborsynthese, die es möglicht macht größere Substanzmengen z.B. für pharmakologische Tests zur Verfügung zu stellen. Die vorliegende Arbeit beschreibt eine effiziente Synthese von 5,6-substituierten Enlactonen ausgehend von (R,R)-Tartrat als gut zugängliche chirale Quelle. Zunächst wurde eine Lacton-Ring Komponente aufgebaut. Diese Komponente konnte als Aldehyd funktionalisiert in Wittig-Reaktionen erfolgreich mit verschiedenen Seitenketten-Einheiten zu diversen Enlactonen umgesetzt werden. Durch Umsetzung mit anderen Seitenketten-Einheiten können durch die hier erarbeitete Sequenz eine Vielzahl von 5,6-substituierten Enlactonen in nur 9 bis 10 Stufen denkbar einfach synthetisiert werden.


Abstract auf Englisch:

A vast array of natural products contain a six-membered a,b-unsaturated lactone-ring as a main structural element. Most of these so called enlactones display interesting biological activities. Unfortunately nearly all of them can only be isolated in small amounts from the natural sources (e.g. plants or fungus). Therefore enlactones are attractive target molecules for a laboratory synthesis which might supply reasonable amounts e.g. for pharmacological tests. This thesis describes an efficient synthesis of 5,6-substituted enlactones starting from (R,R)-tartaric acid as an easy available chiral source. First a lactone-ring compound was synthesised. Wittig reaction of this lactone-compound in form of its aldehyde with various side chain compounds afforded readily the desired enlactones. By using different side chain compounds the described sequence allows now the synthesis of a wide variety of 5,6-substituted enlactones in only 9 to 10 steps.

Dokument aufgenommen :2001-03-29
URL:http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000111