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Herstellung von Menthol aus Citral an heterogenen Katalysatoren

Malter, Jutta :
Herstellung von Menthol aus Citral an heterogenen Katalysatoren.
Technische Universität, Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2016)

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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Herstellung von Menthol aus Citral an heterogenen Katalysatoren
Language: German
Abstract:

Menthol ist aufgrund seines charakteristischen Geruchs und Geschmacks sowie kühlenden Effektes eine der bedeutendsten Aromachemikalien. Anwendung findet es deswegen in Zahnpasta, Arzneimitteln, Zigaretten sowie in Kosmetika, Süßwaren und Kaugummi. Aufgrund der drei asymmetrischen Kohlenstoffatome existieren vier Diastereomerenpaare, demzufolge insgesamt acht unterschiedliche Menthole. Jedoch hat nur eines davon die charakteristischen Eigenschaften und ist somit von industriellem Interesse. Der größte Teil des verwendeten (-)-Menthols wird noch immer über Extraktion aus natürlichen Quellen sowie über homogen katalysierte Prozesse gewonnen. Daher ist ein heterogen katalysierter Prozess zur Herstellung der wertvollen Aromachemikalie Menthol von großem Interesse. Vorteile gegenüber den bisher großtechnisch homogen katalysierten Prozessen liegen in der Vermeidung kostenintensiver homogener Liganden sowie deren aufwendiger Abtrennung. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurde ein auf heterogenen Katalysatoren basierender Prozess zur enantiomerenreinen sowie diastereoselektiven Herstellung von (-)-Menthol entwickelt.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
Menthol is one of the world’s most common aroma compounds, which is applied in pharmaceuticals, toothpastes, tobacco, chewing gums, cosmetics and confectionary. Because of its three chiral centres in the cyclohexane ring, menthol has four stereoisomeric pairs. However only (−)-menthol has the typical strong odour and cooling effect. A large part of the produced menthol is obtained by extraction from natural sources. In order to obtain synthetic menthol, it is necessary to either treat racemic menthol in a separation crystallization process or use a chiral homogeneous catalyst. But usage of the latter is accompanied by disadvantages of homogeneous catalysis like catalyst separation and high prices for these catalysts. Therefore, the use of heterogeneous catalysts is an attractive alternative. In this work, a process for enantioselective and stereoselective production of menthol based on heterogeneous catalyst was developed.English
Place of Publication: Darmstadt
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: 07 Fachbereich Chemie > Fachgebiet Technische Chemie > Technische Chemie II
Date Deposited: 29 Nov 2016 11:40
Last Modified: 29 Nov 2016 11:40
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-57942
Referees: Claus, Prof. Dr. Peter and Vogel, Prof. Dr. Herbert and Muhler, Prof. Dr. Martin
Refereed: 31 October 2016
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/5794
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