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Vernetzbare Funktionsmaterialien für die Anwendung in flüssigphasenprozessierten, mehrschichtigen OLEDs

Hempe, Matthias :
Vernetzbare Funktionsmaterialien für die Anwendung in flüssigphasenprozessierten, mehrschichtigen OLEDs.
Technische Universität Darmstadt, Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2016)

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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Vernetzbare Funktionsmaterialien für die Anwendung in flüssigphasenprozessierten, mehrschichtigen OLEDs
Language: German
Abstract:

Eine der größten Herausforderungen bei der Realisierung von hocheffizienten OLED-Bauteilen über kostengünstige Druckverfahren besteht in der Herstellung von mehrschichtigen Bauteilarchitekturen. Hierbei kann es bei mangelnder Lösungsmittelorthogonalität zu einer Beeinflussung der bereits prozessierten Funktionsschicht durch die Funktionstinte einer nachfolgend aufgetragenen Schicht kommen. Dies kann zur Ausbildung von undefinierten Grenzflächen und somit zu Bauteilen mit verminderten Effizienzen führen. Eine äußerst attraktive Strategie zur Herstellung von mehrschichtigen OLEDs über Flüssigphasenprozesse bietet jedoch das Konzept der Vernetzung der organischen Materialschichten. Hierbei lässt sich eine deutliche Verringerung der Löslichkeit der jeweiligen Schicht erzielen, welche die Prozessierung einer Folgeschicht gestattet.

Diese Strategie aufgreifend war das Ziel dieser Dissertation die Entwicklung und Synthese von neuen Molekülen, welche sich in den vernetzten Schichten von flüssigphasenprozessierten OLEDs einsetzen und aus deren Verhalten sich Struktur-Eigenschafts-Beziehungen für die weitere Entwicklung dieser Technologie ableiten lassen. Es wurde zunächst eine neuartige Synthesestrategie zu thermisch vernetzbaren, Bis(diphenylamin)-substituierten Fluorenen etabliert und die hergestellten Derivate auf ihr thermisches Verhalten untersucht. Darüber hinaus wurden die thermischen Eigenschaften, sowie das Packungsverhalten von Dihydroindenofluoren-Derivaten in Abhängigkeit ihrer Substituenten untersucht. Hierbei wurden insbesondere paarweise Aryl- und Alkyl-substituierte Dihydroindenofluorene, sog. mixed indenofluorenes (MIFs), als vorteilhaft für die weitere Materialentwicklung im Rahmen dieser Arbeit identifiziert. Die MIF-Strukturen fanden ihre Anwendung in vernetzbaren, Oxetan-funktionalisierten Materialien, welche erfolgreich in mehrschichtigen, flüssigphasenprozessierten OLED-Bauteilen verwendet wurden. Die hergestellten Materialsysteme umfassten dabei vernetzbare Copolymere (PMIFs), sowie vernetzbare, niedermolekulare Arylamine (DPA-MIFs) und Donor-Akzeptor-Verbindungen. Eine hierbei entwickelte, neuartige Funktionalisierungsstrategie konnte darüber hinaus erfolgreich auf ein literaturbekanntes, hocheffizientes Emittermolekül übertragen werden, welches auf dem Prinzip der thermisch aktivierten, verzögerten Fluoreszenz (TADF) basiert.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
One of the biggest challenges for the realization of high-efficiency OLED devices by low-cost printing technology is the production of multi-layer architectures. Here, the ink used to prepare a film of a functional material may have an impact on the layers of previously deposited materials, leading to undefined interfaces and devices with low performance. One strategy to circumvent this behavior is the crosslinking of the functional layer before depositing the ink of the subsequent material. Following this concept, the scope of this work was the development and synthesis of novel molecules, which allow for the application in the crosslinked layers of liquid-phase processed, multi-layer OLED devices. First, a novel synthetic approach towards thermally crosslinkable bis(diphenylamine)-substituted fluorenes was established. The derivatives synthesized were investigated in terms of their thermal properties and crosslinking behavior. Additionally, the thermal properties as well as the molecular packing behavior of dihydroindenofluorene derivatives were systematically investigated in respect to the substituents attached. Here, especially derivatives bearing pairwise aryl- and alkyl-substituents, so called mixed indenofluorenes (MIFs), have been identified as beneficial scaffolds in the context of this thesis. The MIF core structure was used for the development of crosslinkable, oxetane-functionalized materials, which were successfully applied in the films of solution-processed, multi-layer OLED devices. The material systems cover crosslinkable copolymers (PMIFs), as well as small molecule-based arylamines (DPA-MIFs) and donor-acceptor-compounds. Furthermore, the novel strategy for the attachment of the oxetane moieties to the functional materials has been transferred to functionalize a known high-efficiency TADF-emitter molecule.English
Place of Publication: Darmstadt
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: 07 Fachbereich Chemie
07 Fachbereich Chemie > Organ Chemistry
Date Deposited: 09 Dec 2016 10:46
Last Modified: 09 Dec 2016 10:46
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-57796
Referees: Reggelin, Prof. Dr. Michael and Rehahn, Prof. Dr. Matthias and Schmechel, Prof. Dr. Roland
Refereed: 19 September 2016
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/5779
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