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Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen

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Phung, Nga :
Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis] , (2004)

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    Abstract

    Die DHAP-Aldolasen stellen durch ihre relativ breite Substrattoleranz und ihre hohe Stereospezifität ein sehr interessantes Werkzeug dar, um neue komplexe Naturstoff-Analoga herzustellen. Die Synthese von komplexen Oligosaccharid-Mimetika wurde am Beispiel von zwei Strategien untersucht. • Bei der verwendeten Tandem-Aldoladdition handelt es sich um eine bidirektionale, enantio- und diastereoselektive Kettenverlängerung zu neuen komplexen Saccharid-Mimetika. Die Umsetzung von symmetrischen Diketonen lieferte nach einer Barbier-Allylierung, einer Ozonolyse, einer enzymatischen Aldoladdition und einer anschließenden Dephosphorylierung neue Spiro-Saccharide. Trotz der begrenzten Substrattoleranz wurden Edukte mit verschiedenen Symmetriemustern (C2, C2v) erfolgreich eingesetzt. • Strukturell modifizierte Analoga des Tumorantibiotikums Pancratistatin stellen potentielle neue Wirkstoffe dar. Die Struktur von Pancratistatin enthält einen polyhydroxylierten Cyclus, der durch einen Zuckerrest ersetzt werden kann. Aldolasen wurden für eine Kettenverlängerung auf dem Weg zum Endprodukt eingesetzt.

    Item Type: Ph.D. Thesis
    Erschienen: 2004
    Creators: Phung, Nga
    Title of the item: Chemo-enzymatische asymmetrische Synthesen mit DHAP-Aldolasen
    Language of the item: Deutsch
    Uncontrolled Keywords: Pancratistatin, spiro-saccharide
    Keywords/Subjects (SWD): Enzym, Rhamnulosephosphat-Aldolase <Rhamnulose-1-Phosphat-Aldolase>, Fructosebisphosphat-Aldolase, Naturstoff, Analoga, Kohlenhydrate, Aldolreaktion
    Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikation (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
    Division(s): Fachbereich Chemie
    Date Deposited: 17 Oct 2008 11:21
    Last Modified: 05 May 2011 18:58
    Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000498
    URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-4982
    Lizenz (Kurzform): Einfaches Publikationsrecht für die ULB Darmstadt
    Referees: Lindner, Prof. H. J.
    Date of refereeing/review / Verteidigung / mdl. Prüfung: 02 February 2004
    Title (translated) (übersetzt):
    Title (translated)Language of translated title
    Chemo-enzymatic and asymmetric synthesis with DHAP-aldolasesEnglish
    Keywords:
    KeywordsLanguage
    Pancratistatin, spiro-saccharideEnglish
    Abstract (translated):
    Abstract (translated)Language of translated abstract
    Trough their large substrate spectrum and their high stereoselectivity are DHAP-Aldolases a powerful tool for the synthesis of new carbohydrate mimetics as potential biologically active compounds. Two methodologies were studied. • Though the tandem aldol addition, a bi-directional, enantio- and diastereoselective chain elongation, new spiro-saccharides were prepared from diketones with different symmetry patterns, C2, C2v. • A stereospecific synthesis of novel pancratistatin analogues were presented. The study demonstrates that structures of high molecular complexity, incorporating a manifold of contiguous chiral centers, can be readily prepared in a few synthetic steps by a combination of enzymatic dihydroxylation and aldolization with DAHP-aldolases.English
    URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/498
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