Aufklärung von Struktur-Reaktivitäts-Beziehungen komplexer organischer Moleküle mit moderner NMR-Spektroskopie

Die vorliegende Dissertation leistet Beiträge zum Verständnis verschiedener Reaktionen komplexer organischer Moleküle mit moderner NMR-Spektroskopie. Dazu wird an verschiedenen Beispielen gezeigt, welchen Einfluss die molekulare Flexibilität auf die Wahl der passenden Methode oder Methodenkombination besitzt.

Im Rahmen dieser Dissertation konnten mehrere Erfolge erzielt werden. Erstens konnte die Genauigkeit und Anwendbarkeit der NOE- und RDC-Analyse deutlich verbessert werden. Zweitens gelang es, die Komplementarität der NOE- und RDC-Analyse an verschiedenen Beispielen zu demonstrieren. Drittens konnten dadurch verschiedene komplizierte Strukturaufklärungsprobleme gelöst werden, wodurch verschiedene Struktur-Reaktivitäts-Beziehungen aufgeklärt werden konnten. Die untersuchten Beispiele umfassten dabei drei Klassen der organischen Synthese: Photoreaktionen, katalysierte Reaktionen und Syntheseprodukte.

This thesis contributes to the understanding of different reactions of complex organic molecules with modern NMR spectroscopy. The influence of molecular flexibility on the choice of the appropriate method or combination of methods is discussed on a number of examples.

In this thesis, several successes were achieved. First, the accuracy and applicability of the NOE and RDC-analysis was significantly improved. Second, it was possible to demonstrate the complementarity of the NOE and RDC analysis on different examples. Third, by this means various complicated structure elucidation problems were solved whereby different structure-reactivity relationships could be determined. These studies incorporated examples of three classes of organic synthesis: photoreactions, catalyzed reactions and synthesis products.