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Synthese und Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Flavonoiden

Perruchon, Sophie :
Synthese und Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Flavonoiden.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2004)

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Kapitel 1-7, Zusammenfassungen - PDF
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Experimentell Teil - PDF
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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Synthese und Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Flavonoiden
Language: German
Abstract:

Flavonoide sind polyphenolische Verbindungen, die in zahlreichen Pflanzen weit verbreitet sind. Viele von ihnen besitzen biologische Eigenschaften (als Radikalfänger, Entzündungshemmer...), die möglicherweise auf kosmetischem Gebiet möglicherweise nutzbar sind. Flavonoide absorbieren beispielsweise im UV-Bereich, was ihnen gute UV-Filtereigenschaften verleiht. In unserem Labor wurden Flavonoide und polyphenolische Derivate untersucht um zu verstehen, welcher Teil des Moleküls für die obengenannten Eigenschaften verantwortlich ist. Ausgehend von mono- oder polyhydroxylierten Aromaten wurden einfache Synthesen von bekannten und neuen, mono- und polyphenolischen Verbindungen entwickelt, die in einer Substanzbibliothek zusammengefasst wurden. Durch Veränderung der Hydroxylierungsposition an den Benzolringen, war es möglich Moleküle mit sehr interessanten Eigenschaften zu erhalten. Unter diesen absorbiert das 7-Hydroxy-4?-methoxyflavon sowohl im UVB-, als auch im UVA- Bereich mit sehr hohen Extinktionskoeffizienten. Einige der synthetisierten Moleküle besitzen beste Voraussetzungen, um als Abfänger für freie Radikale zu wirken. Es könnte gezeigt werden, dass diese in vitro auf molarer Basis wirksamere Antioxidanzien sind als Vitamin E. Diese Ergebnisse wurden sowohl durch Variation des Substitutionsmusters um den Kern der Flavonoide als auch des Oxydationsgrads der Verbindungen erreicht (z.B. Bacalein). Die biologische Wirkung von 7-O-Glucosyl-4?-methoxyflavon wurde daruberhinaus mit cDNA-Matrizen geprüft, welche eine Gruppe von mehr als 400 mit der Haut assoziierte Gene enthalten. Ausgesuchte Verbindungen der Musterbibliothek wurden außerdem darauf hin untersucht, inwieweit sie in der Lage sind Tyrosine-Kinasen zu hemmen.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
Flavonoids are natural polyphenolic compounds that are widely distributed in higher plants. Many of them possess biological activities (radical scavengers, anti-inflammatory...), which are potentially exploitable in the cosmetic field. Furthermore, flavonoids absorb in the UV range, which confers to them UV filter properties. In our laboratory, flavonoids and polyphenol derivatives were investigated to understand which part of the molecule is essential to provide the above mentioned activities. Starting from a mono or polyhydroxylated aromatic compound, simple syntheses of known and new mono and polyphenol compounds have been developed to form a model compound library. By modifying the position of the hydroxyl groups around the benzene ring(s), it was possible to obtain molecules having interesting properties. Among them, the 7-hydroxy-4?-methoxyflavone absorbs not only in the UVB, but also in the UVA ranges with usefully high absorption coefficients. Some of the synthesised molecules possess an ideal chemical structure for scavenging free radical. They have been shown to be more effective antioxidants in vitro than vitamins E on a molar basis. These results have been obtained by modifying either the substitution patterns around the core of the flavonoids or the oxidation level of the molecules (e.g. Bacalein). The biological effects of 7-O-glucosyl-4?-methoxyflavone were also tested using cDNA arrays containing a set of more than 400 genes related to skin functions. Selected compounds of the library were tested for their ability to inhibit protein-tyrosine kinases.English
Uncontrolled Keywords: polyphenol, cDNA, protein kinase inhibitor
Alternative keywords:
Alternative keywordsLanguage
polyphenol, cDNA, protein kinase inhibitorGerman
synthesis, flavone, flavonol, antoxidantEnglish
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: Fachbereich Chemie
Date Deposited: 17 Oct 2008 09:21
Last Modified: 07 Dec 2012 11:49
Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000409
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-4092
License: Simple publication rights for ULB
Referees: Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter and Moinet, Prof. Dr. Claude and Lindner, Prof. Dr. Hans Jürgen
Advisors: Fessner, Prof. Dr. Wolf-Dieter and Moinet, Prof. Dr. Claude
Refereed: 9 February 2004
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/409
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