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Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung

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Köllhofer, Axel :
Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis] , (2004)

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    Abstract

    Die effektive Rückgewinnung des Katalysators ist eine der wichtigsten Aufgaben in der derzeitigen Forschung auf dem Gebiet der homogenen Katalyse. In dieser Arbeit wurden Phosphinliganden, welche kovalent an ein lösliches Trägermaterial gebunden sind, als Liganden für die Pd-katalysierte Sonogashira-Kupplung unter den Bedingungen der flüssig-flüssig Zweiphasenkatalyse verwendet. Mit diesen Katalysatoren gelang die Umsetzung von Arylbromiden/-chloriden mit 1-Alkinen in sehr guten Ausbeuten, wobei der Katalysator mindestens für 5 aufeinanderfolgende Reaktionszyklen verwendet werden konnte. Hohe Turn Over Frequencies (TOF) konnten ermittelt werden, der Katalysator büßt im Verlauf der Zyklen kaum an Aktivität ein. Das Ausbluten des Katalysators in die Produkte („Leaching“) kann mit einem Wert von unter 0.05 % vernachlässigt werden.

    Item Type: Ph.D. Thesis
    Erschienen: 2004
    Creators: Köllhofer, Axel
    Title of the item: Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung
    Language of the item: Deutsch
    Uncontrolled Keywords: Sonogashira-coupling, biphasic catalysis
    Keywords/Subjects (SWD): Homogene Katalyse, Palladium, Phosphin
    Sachgruppe der Dewey Dezimalklassifikation (DDC): 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
    Division(s): Fachbereich Chemie
    Date Deposited: 17 Oct 2008 11:21
    Last Modified: 05 May 2011 18:58
    Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000389
    URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-3897
    Lizenz (Kurzform): Einfaches Publikationsrecht für die ULB Darmstadt
    Referees: Plenio, Prof. Dr. Herbertand Reggelin, Prof. Dr. Michael
    Date of refereeing/review / Verteidigung / mdl. Prüfung: 15 December 2003
    Title (translated) (übersetzt):
    Title (translated)Language of translated title
    Novel Catalysts for the Sonogashira-couplingEnglish
    Keywords:
    KeywordsLanguage
    Sonogashira-coupling, biphasic catalysisDeutsch
    Sonogashira-Kupplung, ZweiphasenkatalyseEnglish
    Abstract (translated):
    Abstract (translated)Language of translated abstract
    Effective catalyst recovery is one of the most important topics in homogeneous catalysis today. In this work, phosphine ligands being covalently linked to a soluble support were applied to liquid-liquid biphasic catalysis in the Pd-catalyzed Sonogashira-type coupling giving excellent yields with arylchlorides/bromides and 1-alkynes over at least 5 catalytic cycles. High turn over frequencies (tof) were observed with only small loss of catalytic activity through consecutive cycles. Catalyst leaching into the product was also found to be negligible (<0,05 %).English
    URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/389
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