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Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung

Köllhofer, Axel :
Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2004)

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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Neue Katalysatoren für die Sonogashira-Kupplung
Language: German
Abstract:

Die effektive Rückgewinnung des Katalysators ist eine der wichtigsten Aufgaben in der derzeitigen Forschung auf dem Gebiet der homogenen Katalyse. In dieser Arbeit wurden Phosphinliganden, welche kovalent an ein lösliches Trägermaterial gebunden sind, als Liganden für die Pd-katalysierte Sonogashira-Kupplung unter den Bedingungen der flüssig-flüssig Zweiphasenkatalyse verwendet. Mit diesen Katalysatoren gelang die Umsetzung von Arylbromiden/-chloriden mit 1-Alkinen in sehr guten Ausbeuten, wobei der Katalysator mindestens für 5 aufeinanderfolgende Reaktionszyklen verwendet werden konnte. Hohe Turn Over Frequencies (TOF) konnten ermittelt werden, der Katalysator büßt im Verlauf der Zyklen kaum an Aktivität ein. Das Ausbluten des Katalysators in die Produkte („Leaching“) kann mit einem Wert von unter 0.05 % vernachlässigt werden.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
Effective catalyst recovery is one of the most important topics in homogeneous catalysis today. In this work, phosphine ligands being covalently linked to a soluble support were applied to liquid-liquid biphasic catalysis in the Pd-catalyzed Sonogashira-type coupling giving excellent yields with arylchlorides/bromides and 1-alkynes over at least 5 catalytic cycles. High turn over frequencies (tof) were observed with only small loss of catalytic activity through consecutive cycles. Catalyst leaching into the product was also found to be negligible (<0,05 %).English
Uncontrolled Keywords: Sonogashira-coupling, biphasic catalysis
Alternative keywords:
Alternative keywordsLanguage
Sonogashira-coupling, biphasic catalysisGerman
Sonogashira-Kupplung, ZweiphasenkatalyseEnglish
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: Fachbereich Chemie
Date Deposited: 17 Oct 2008 09:21
Last Modified: 07 Dec 2012 11:49
Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000389
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-3897
License: Simple publication rights for ULB
Referees: Plenio, Prof. Dr. Herbert and Reggelin, Prof. Dr. Michael
Advisors: Plenio, Prof. Dr. Herbert
Refereed: 15 December 2003
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/389
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