Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine

Unter den drei Konstitutionsisomeren Triazinen ist das 1,2,3-Triazin das bisher am wenigsten untersuchte. Aus diesem Grund wurden im Rahmen dieser Arbeit eine Reihe verschiedener 1,2,3-Triazine dargestellt. Da zur Darstellung der 1,2,3-Triazine 1H-Pyrazole als Edukte benötigt werden wurde zunächst versch. 1H-Pyrazole dargestellt. Im zweiten Teil der Arbeit wurde durch ab-initio Rechnungen an Lithio-1,2,3-triazinen der unterschiedliche Einfluss der ortho-dirigierende Gruppe und des Ring-Stickstoffs bei einer Metallierung untersucht. Diese theoretischen Betrachtungen wurden anschließend in Experimente übertragen. Es zeigte sich dass der Ring-Stickstoff mindestens den gleichen Einfluss wie eine ortho-dirigierende Gruppe bei einer Metallierung ausübt. Im letzten Teil der Arbeit wurde über die erfolgreiche Derivatisierung von Brom-1,2,3-triazinen berichtet. Mittels Sonogashira Kupplung wurden die Brom-1,2,3-triazine in Ethinyl-1,2,3-triazine funktionalisiert.