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Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine

Urban, Martin :
Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine.
[Online-Edition]
TU Darmstadt
[Ph.D. Thesis], (2003)

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Item Type: Ph.D. Thesis
Title: Beiträge zur Chemie der 1,2,3-Triazine
Language: German
Abstract:

Unter den drei Konstitutionsisomeren Triazinen ist das 1,2,3-Triazin das bisher am wenigsten untersuchte. Aus diesem Grund wurden im Rahmen dieser Arbeit eine Reihe verschiedener 1,2,3-Triazine dargestellt. Da zur Darstellung der 1,2,3-Triazine 1H-Pyrazole als Edukte benötigt werden wurde zunächst versch. 1H-Pyrazole dargestellt. Im zweiten Teil der Arbeit wurde durch ab-initio Rechnungen an Lithio-1,2,3-triazinen der unterschiedliche Einfluss der ortho-dirigierende Gruppe und des Ring-Stickstoffs bei einer Metallierung untersucht. Diese theoretischen Betrachtungen wurden anschließend in Experimente übertragen. Es zeigte sich dass der Ring-Stickstoff mindestens den gleichen Einfluss wie eine ortho-dirigierende Gruppe bei einer Metallierung ausübt. Im letzten Teil der Arbeit wurde über die erfolgreiche Derivatisierung von Brom-1,2,3-triazinen berichtet. Mittels Sonogashira Kupplung wurden die Brom-1,2,3-triazine in Ethinyl-1,2,3-triazine funktionalisiert.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage
The 1,2,3-triazine is the least examined constitutional isomer of the triazines. For that reason various 1,2,3-triazines were prepared in the scope of this thesis. Necessary educts for the preparation of the 1,2,3-triazines are the 1H-pyrazoles and therefore several 1H-pyrazoles were prepared in the beginning. In the second part of the thesis the different influence of the ortho-directing groups and of the ring-nitrogens during a metalation was examined with ab-initio calculations on lithio-1,2,3-triazines. Those theoretical observations were afterwards transferred into experiments. It could be shown that the ring-nitrogen has at least the same influence on the metalation as an ortho-directing group. In the last part of the thesis a successful derivatisation of bromo-1,2,3-triazines was reported. With the Sonogashira-coupling bromo-1,2,3-triazines were functionalised into ethinyl-1,2,3-triazines.English
Uncontrolled Keywords: Heterocyclenchemie, Pyrazole, Triazine, Lithiierung, Metallierung, Sonogashira, Palladium, Katalyse, Übergangszustand
Alternative keywords:
Alternative keywordsLanguage
Heterocyclenchemie, Pyrazole, Triazine, Lithiierung, Metallierung, Sonogashira, Palladium, Katalyse, ÜbergangszustandGerman
Metalation, Triazine, Pyrazole, Amination, Sonogashira, Transition stateEnglish
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: Fachbereich Chemie
Date Deposited: 17 Oct 2008 09:21
Last Modified: 07 Dec 2012 11:49
Official URL: http://elib.tu-darmstadt.de/diss/000352
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-3528
License: Simple publication rights for ULB
Referees: Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans and Lindner, Prof. Dr. Hans Jörg
Advisors: Neunhoeffer, Prof. Dr. Hans
Refereed: 23 June 2003
URI: http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/352
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