Krause, Torsten : Herstellung von bioabbaubaren Tensiden durch reduktive Aminierung von Isomaltulose. [Online-Edition] TU Darmstadt [Ph.D. Thesis] , (2000)
Isomaltulose, ein reduzierendes Disaccharid, wird in einem Maßstab von 30 000 t / a durch biochemische Transglucosidierung von Saccharose technisch hergestellt. Aus Isomaltulose lassen sich durch reduktive Aminierung N-Alkyl-isomaltamine darstellen, die oberflächenaktive Eigenschaften besitzen und als bioabbaubare Tenside auf Basis nachwachsender Rohstoffe einsatzfähig sind. Die Untersuchungen haben gezeigt, daß die reduktive Aminierung von Isomaltulose mit n-Dodecylamin und Wasserstoff zu N-n-Dodecyl-isomaltamin-1 unter Verwendung eines Hydrierkatalysators auf Palladiumbasis mit Bezug auf ein technisches Verfahren sehr vielversprechende Umsätze, Selektivitäten und Ausbeuten aufweist. Die folgenden Arbeiten wurden dabei durchgeführt: Optimierung eines Katalysators auf Palladiumbasis, vor allem hinsichtlich Trägermaterial und -struktur sowie Metallgehalt Optimierung der Reaktionsbedingungen Ermittlung der Bruttoreaktionskinetik Verfahrensfließbild einer Großanlage (10 kt / a) mit Kostenschätzung Für die Untersuchungen wurde sowohl ein diskontinuierlich betriebener Rührkesselautoklav als auch eine kontinuierlich betriebene Differentialkreislaufapparatur aufgebaut, die es gestattet die gemessenen Reaktionsgeschwindigkeiten direkt den Reaktionsparametern (Temperatur, Wasserstoffdruck, Verweilzeit, Konzentration, ...) zuzuordnen. Die Analyse der Proben erfolgt mittels HPLC unter Verwendung einer RP-18-Säule.
Item Type:
Ph.D. Thesis
Erschienen:
2000
Creators:
Krause, Torsten
Title of the item:
Herstellung von bioabbaubaren Tensiden durch reduktive Aminierung von Isomaltulose
Isomaltulose, a reducing disaccharide, is produced on a technical scale of 30,000 t / a by biochemical transglucosidation of sucrose. It can be used for the synthesis of N-alkyl-isomaltamines, which show an excellent performance as biodegradable surfactants, based on biomass feedstocks. The investigations led to the result, that reductive amination of isomaltulose with n-dodecylamine and hydrogen to give N-n-dodecyl-isomaltamine-1, using a palladium-based catalyst, represents a very promising way for this synthesis, concerning turnover of starting material as well as product selectivity and yield. Within this context, the following aims were examined: Optimization of a palladium-based catalyst, especially concerning the nature and structure of the supporting material as well as the necessary amount of precious metal Optimization of the reaction parameters Development of a kinetic model Realization of a flowsheet for a technical plant (scale: 10 kt / a) and a cost estimate. Investigations take place in a high-pressure batch reaction vessel as well as in a continuous differential loop reactor, which allows direct correlation between reaction rates and reaction parameters (temperature, hydrogen pressure, dwelltime, concentrations, ...). Samples of the reaction mixture are analysed by HPLC, using a reversed-phase-18-column.
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