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Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens

Hafner, Klaus ; Römer, Michael ; Fünten, Werner aus der ; Komatsu, Koichi ; Tanaka, Satoshi ; Okamoto, Kunio (2023)
Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, 1978 (2)
doi: 10.26083/tuprints-00022429
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Justus Liebigs Annalen der Chemie - 11 Mai 1978 - Hafner - Cyclisch konjugierte 5‐ und 7‐Ringsysteme IV Notiz ber die.pdf
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Item Type: Article
Type of entry: Secondary publication
Title: Cyclisch konjugierte 5- und 7-Ringsysteme, IV. Notiz über die Synthese des 8-Acetylheptafulvens
Language: German
Date: 14 February 2023
Place of Publication: Darmstadt
Year of primary publication: 1978
Publisher: Wiley-VCH
Journal or Publication Title: Justus Liebigs Annalen der Chemie
Volume of the journal: 1978
Issue Number: 2
DOI: 10.26083/tuprints-00022429
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Origin: Secondary publication service
Abstract:

Acetonyl-1,3,5-cycloheptatrien (1) läßt sich durch Hydrid-Abstraktion mit Triphenylmethyliumperchlorat in das Acetonyltropyliumperchlorat (4) überführen, aus dem durch Deprotonierung mit Triethylamin das 8-Acetylheptafulven (5) erhalten wird. Dieses reagiert mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester in einer [8 + 2]-Cycloaddition und nachfolgender Dehydrierung zum 3-Acetyl-1,2-azulendicarbonsäure-dimethylester (6).

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage

Hydride abstraction of acetonyl-1,3,5-cycloheptatriene (1) with triphenylmethylium perchlorate affords acetonyltropylium perchlorate (4) which on deprotonation with triethylamine gives 8-acetylheptafulvene (5). On reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate 5 undergoes an [8 + 2]-cycloaddition; subsequent dehydrogenation gives dimethyl 3-acetyl-1,2-azulenedicarboxylate (6).

English
Status: Publisher's Version
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-224291
Classification DDC: 500 Science and mathematics > 540 Chemistry
Divisions: 07 Department of Chemistry > Clemens-Schöpf-Institut > Organ Chemistry
Date Deposited: 14 Feb 2023 10:35
Last Modified: 18 Oct 2023 11:25
URI: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/22429
PPN: 512323445
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