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Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren

Fleckenstein, Max (2021):
Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren. (Publisher's Version)
Darmstadt, Technische Universität,
DOI: 10.26083/tuprints-00017755,
[Ph.D. Thesis]

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Dissertation Max Fleckenstein.pdf
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Item Type: Ph.D. Thesis
Status: Publisher's Version
Title: Helikal-chirale Poly(isocyanide) als asymmetrische Katalysatoren
Language: German
Abstract:

Diese Dissertation ist in drei Teilprojekte gegliedert. Der Hauptteil der Arbeit beschäftigt sich mit der Etablierung von phosphanylierten Poly(isocyaniden) in der asymmetrischen Katalyse. Dabei wurden verschiedene Monomerstrukturen hergestellt, die Schwefel als Schutzgruppe für die sauerstofflabilen Phosphane verwenden. Diese Phosphorsulfide wurden zu hochmolekularen Poly(isocyaniden) umgesetzt, entschützt und durch Komplexierung mit Übergangsmetallen der asymmetrischen Katalyse zugänglich gemacht. Hierbei konnten Enantiomerenüberschüsse bis zu 60% erzielt werden. Daneben wurden Labelstrukturen für die Hyperpolarisations-NMR-Spektroskopie entwickelt und an ein Modellpeptid angebunden. Die Güte der Labelbausteine wurde anschließend mittels DNP- und PHIP-NMR-Spektroskopie überprüft. Der dritte Teil der Dissertation beschäftigt sich mit der Entwicklung von Sulfonimidamiden, die als Schutzgruppe für Aminogruppen fungieren können.

Alternative Abstract:
Alternative AbstractLanguage

This thesis is divided into three sections. The main part of the dissertation deals with the establishment of phosphanylated poly(isocyanides) in asymmetric catalysis. Various monomers were prepared using sulfur as a protecting group for the oxygen labile phosphanes. These phosphorus sulfides were converted to high molecular poly(isocyanides), deprotected and made accessible to asymmetric catalysis by complexation of the ligands with transition metals. Enantiomeric excesses up to 60% can be obtained. In addition, label structures for hyperpolarization NMR spectroscopy were developed and successfully attached to a model peptide system. The quality of the building blocks was subsequently verified by DNP- and PHIP-NMR spectroscopy.The third part of the dissertation deals with the development of a protecting group based on sulfonimidamides.

English
Place of Publication: Darmstadt
Collation: 232, XXXI Seiten
Classification DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Divisions: 07 Department of Chemistry > Organ Chemistry
Date Deposited: 26 Mar 2021 13:59
Last Modified: 26 Mar 2021 13:59
DOI: 10.26083/tuprints-00017755
URN: urn:nbn:de:tuda-tuprints-177557
Referees: Reggelin, Prof. Dr. Michael and Buntkowsky, Prof. Dr. Gerd
Refereed: 7 December 2020
URI: https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/id/eprint/17755
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